3',4'-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-7-triflyloxyflavone | 251913-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-7-triflyloxyflavone
• 英文别名: [2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-3-methoxy-4-oxochromen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 251913-33-4
• 化学式: C₃₁H₂₃F₃O₉S
• 分子量: 628.579
• InChiKey: JROKUTJJFAEWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙烯基锡 、 3',4'-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-7-triflyloxyflavone 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3',4'-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-7-vinylflavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联反应合成7-Vilflflavone和7-Aminoflavone

  摘要：

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到3',4'-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-7-triflyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联反应合成7-Vilflflavone和7-Aminoflavone

  摘要：

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of 7-Vinylflavone and 7-Aminoflavone by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Bo-Liang Deng、Jozef Arsène Lepoivre、Guy Lemière

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of flavone triflates 2a–c, 4a with tetravinyltin give the corresponding vinylflavones 5a–d, whereas reactions with benzophenone imine, followed by cleavage, afford the corresponding aminoflavone.

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。