3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone | 1486-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-chromen-4-on；2-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-chromen-4-one；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-dihydroxy-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 1486-61-9
• 化学式: C₃₀H₂₄O₇
• 分子量: 496.516
• InChiKey: KIIOHWNYIVUODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  719.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-acetoxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shimizu; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1485,1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium-<3,4-bis-benzyloxy benzoate> 作用下， 生成 3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Shimizu; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1485,1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2-amino)ethyl derivatives of quercetin 3-O-methyl ether and their antioxidant and neuroprotective effects
  作者：Young Hun Lee、Hyoung Ja Kim、Ho Yoo、Seo Yun Jung、Bong Jin Kwon、Nam-Jung Kim、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.023

  日期：2015.8

  ischemia-reperfusion injury. Quercetin 3-O-methyl ether has been reported to show potent antioxidant and neuroprotective activity against neuronal damage induced by reactive oxygen species. Several aminoethyl-substituted derivatives of quercetin 3-O-methyl ether have been synthesized to increase water solubility while retaining antioxidant and neuroprotective activity. Among such derivatives, compound 3a shows

  活性氧已与多种疾病有关，特别是在缺血-再灌注损伤中。据报道，槲皮素3- O-甲基醚对由活性氧引起的神经元损伤显示出有效的抗氧化剂和神经保护活性。已经合成了槲皮素3- O-甲基醚的几种氨乙基取代的衍生物，以增加水溶性，同时保持抗氧化剂和神经保护活性。在这些衍生物中，化合物3a在三种类型的无细胞测定系统中显示有效且均衡的抗氧化活性，并且对大鼠大脑中动脉闭塞引起的短暂性局灶性缺血性损伤具有体内神经保护作用。
• An Improved Synthesis of the Anti-Picornavirus Flavone 3-O-Methylquercetin
  作者：Frank Boers、Bo-Liang Deng、Guy Lemière、Jozef Lepoivre、Alex De Groot、Roger Dommisse、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1002/ardp.19973300909

  日期：——

  Two optimised procedures to synthesise 3‐O‐methylquercetin (1), an important antivirally active flavone, are presented: one is based on an Allan‐Robinson condensation, the other one on a modified phase transfer catalysed Baker‐ Venkataraman transformation.

  介绍了合成 3-O-甲基槲皮素 (1)（一种重要的抗病毒活性黄酮）的两种优化程序：一种基于 Allan-Robinson 缩合，另一种基于改进的相转移催化 Baker-Venkataraman 转化。
• Synthesis of 7-Vinylflavone and 7-Aminoflavone by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Bo-Liang Deng、Jozef Arsène Lepoivre、Guy Lemière

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of flavone triflates 2a–c, 4a with tetravinyltin give the corresponding vinylflavones 5a–d, whereas reactions with benzophenone imine, followed by cleavage, afford the corresponding aminoflavone.

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。
• Glucose-containing flavones—their synthesis and antioxidant and neuroprotective activities
  作者：Seung Hwan Kim、Ch. Naveen Kumar、Hyoung Ja Kim、Dong Han Kim、Jungsook Cho、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.062

  日期：2009.11

  reactive oxygen species can attack biological molecules leading to cell or tissue injury. In this study, glucose moiety was attached at the C-7 position of quercetin 3-O-methyl ether (1) and luteolin (2) through glycosidic bond or ether linkage. The glucose-containing compounds showed potent DPPH and superoxide anion radical scavenging and lipid peroxidation inhibition activities and nearly equivalent

  由于高反应性，活性氧可以攻击生物分子，从而导致细胞或组织损伤。在这项研究中，葡萄糖部分通过糖苷键或醚键连接在槲皮素3- O-甲基醚（1）和木犀草素（2）的C-7位。含葡萄糖的化合物在原代培养的大鼠皮层细胞中显示出有效的DPPH和超氧阴离子自由基清除和脂质过氧化抑制活性，并且对母体糖苷具有抗H 2 O 2诱导的氧化神经元损伤的几乎同等的保护作用。在测试的化合物中，3b和3c最有效（IC 50值分别为7.33和5.34μM），表现出与母体化合物1和2几乎相同的作用（IC 50分别 为3.50和3.75μM）。
• Lemiere; Lepoivre; De Groot, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 512 - 517
  作者：Lemiere、Lepoivre、De Groot、Dommisse、De Bruyne、Vlietinck、Vanden Berghe、Boers, Frank

  DOI：——

  日期：——