4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one | 200726-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methyl-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-8-methyl-7-(oxan-2-yloxy)chromen-2-one
• CAS: 200726-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: WUGCQUYNNKKXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-(((1-methylethyl)amino)carbonyl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7

文献信息

• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1=H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2=H, Hal, R3=H, alkyl, Hal, Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5=H or O-alkyl, R6=alkyl or CH2—O-alkyl, R7=H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。
• New aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020010322A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): 1 R 1 =H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R 2 =H, Hal, R 3 =H, alkyl, Hal, 2 , Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R 5 =H or O-alkyl, R 6 =alkyl or CH 2 —O-alkyl, R 7 =H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明的主题是公式(I)的化合物：1R1 = H，OH，烷基，烯基或炔基，可以取代或取代基为烷氧基；R2 = H，Hal；R3 = H，烷基，Hal，2，Rg和Rh：H，烷基，芳香族杂环；R5 = H或O-烷基；R6 = 烷基或CH2-O-烷基；R7 = H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素特性。
• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06812331B2

  公开（公告）日：2004-11-02

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1═H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2═H, Hal, R3═H, alkyl, Hal,  Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5═H or O-alkyl, R6═alkyl or CH2—O-alkyl, R7═H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  该发明的一个主题是公式（I）的化合物：R1═H，OH，烷基，烯丙基或炔基，可选择性地取代或烷氧基，R2═H，Hal，R3═H，烷基，Hal，Rg和Rh：H，烷基，芳基杂环，R5═H或O-烷基，R6═烷基或CH2—O-烷基，R7═H或烷基。公式（I）的化合物具有抗生素特性。
• NOUVEAUX DERIVES AROMATIQUES SUBSTITUES PAR UN RIBOSE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0906326A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6350733B1
  申请人：——

  公开号：US6350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26