2-(3-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-hydroxymethylpent-4-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 190067-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-hydroxymethylpent-4-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidene-3-(phenylmethoxymethyl)pentane-1,3-diol
• CAS: 190067-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: UESSUGYUUSBIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-hydroxymethylpent-4-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 NaCl₂O₂ 、 TEA 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸的合成：二氧杂双环[3.2.1]辛烷核中立体化学的平衡控制

  摘要：

  描述了一种Zaragozic酸Bx3核心的合成方法以及Zaragozic酸的二氧杂双环[3.2.1]辛烷值核心的一般合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00966-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 TEA 、 甲基溴化镁 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 2-(3-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-hydroxymethylpent-4-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸的合成：二氧杂双环[3.2.1]辛烷核中立体化学的平衡控制

  摘要：

  描述了一种Zaragozic酸Bx3核心的合成方法以及Zaragozic酸的二氧杂双环[3.2.1]辛烷值核心的一般合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00966-0

文献信息

• An Improved Procedure for the Preparation of the<i>O</i>,2-Dianion of Allyl Alcohol
  作者：Sayee G. Hegde、David C. Myles

  DOI：10.1080/00397919708006818

  日期：1997.6

  Abstract An improved procedure for the preparation of the O,2-dianion of allyl alcohol is described. The use of the magnesium alkoxide of 2-bromopropen-1-ol instead of the known lithium salt, suppresses dehydrohalogenation upon treatment with tert-butyl lithium and furnishes the dianion. Addition of this dianion to a variety of carbonyl compounds affords the expected products in good yield.

  摘要 描述了一种制备烯丙醇 O,2-二阴离子的改进方法。使用2-溴丙烯-1-醇的醇镁代替已知的锂盐，在用叔丁基锂处理时抑制脱卤化氢并提供二价阴离子。将此二价阴离子添加到各种羰基化合物中，以良好的收率提供预期的产物。
• The kinetics and thermodynamics of bicyclic ketal formation: An application to the synthesis of the zaragozic acids
  作者：Sayee G. Hegde、David C. Myles

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00375-x

  日期：1997.8

  The kinetics and thermodynamics of ketalization of tetrahydroxyketones are examined in the synthesis of the ketal core of zaragozic acid Bx3.

  在合成Zaragozic酸Bx3的缩酮核心时，研究了四羟基酮缩酮化的动力学和热力学。