methyl (3R)-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]pent-4-enoate | 183253-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3R)-5-methoxy-5-oxopent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 183253-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: ZFSPIZUQLOCFDF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]pent-4-enoate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n
• 作为产物：
  描述：

  四乙烯基锡 、 methyl 3-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]propenoate 在 甲基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R)-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n

文献信息

• Stereocontrolled sequential functionalization in acyclic systems by exploiting internal 1,2-asymmetric induction — generation of symmetry-related polyamino alcohol motifs
  作者：Stephen Hanessian、Wengui Wang、Yonghua Gai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01754-6

  日期：1996.10

  Treatment of acyclic γ-ureido α,β-unsaturated esters with lithium dialkyl or diaryl cuprates leads to the corresponding β,γ-substituted esters with high syn-stereoselectivity. The potassium enolates of these compounds react with trisyl azide or the Davis oxaziridine reagent to give all syn-orientated α-azido esters, or α-hydroxy esters. Mitsunobu inversion with azide ion produces diastereomeric compounds

  无环γ -脲基α，β -不饱和酯与锂的二烷基或二芳基铜酸盐导致具有高对应的β，γ取代的酯的治疗顺-stereoselectivity。这些化合物的烯醇钾与叠氮化三甲苯或Davis oxaziridine试剂反应，得到所有顺位取向的α-叠氮基酯或α-羟基酯。用叠氮化物离子进行Mitsunobu转化产生非对映体化合物。该产品是官能化二胺和氨基醇的极好例子，它们也可以迭代方式制备。
• A Convenient and Efficient Workup of Ozonolysis Reactions Using Triethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1080/00397919308011249

  日期：1993.6

  Comparison were made between triethylamine and methyl sulfide for their use as a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes. The reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those of involving methyl sulfide. The role of triethylamine played as base instead of reducing agent in the reaction.
• Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation Approach to the Syntheses of Enantiopure Homokainoids
  作者：Wen-Hua Chiou、Angèle Schoenfelder、Liang Sun、André Mann、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo070942n

  日期：2007.12.1

  homokainoids in an enantiomerically pure form were synthesized from enantiopure (R)- and (S)-Garner's aldehyde, featuring (i) the highly diastereoselective addition of alkenylcuprates to the acrylate intermediates and (ii) the Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of homoallylic amine intermediates to construct the functionalized piperidine moiety in the key steps. For the introduction of a substituent at the 4-

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。