2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline | 40041-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 40041-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD09261903
• 分子量: 170.214
• InChiKey: VRUALMKALWZMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  361.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents based on N-acyl-2, 3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b] quinoline derivatives and a method of making

  摘要：

  本公开涉及新型化合物，可用作前列腺癌治疗中的抗癌剂。具体而言，本发明涉及具有结构式（I），立体异构体，互变异构体，外消旋体，前药，其代谢物或其药学上可接受的盐和/或溶剂的2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉的N-酰基衍生物。其中R1的含义是独立地选择自H；C1-C6烷基，环烷基或异烷基取代基; R2选择自C1-C6烷基，环烷基或异烷基; 取代或非取代，融合或非融合到取代或非取代芳香环，芳基或杂环基。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及包含所述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US08420815B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-phenylbutanamide 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  New method for the synthesis of pyrrolo[2,3- b ]dihydroquinolines

  摘要：

  Intramolecular cyclization of [2-(2-chloroquinolin-3-yl)ethyl]amines, formed in situ from the reaction of N-phthaloyl-protected [2-(2-chloroquinolin-3-yl)ethyl]amines and hydrazine hydrate gave pyrrolo [2,3-b]dihydroquinolines in high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.011

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-Catalyzed formation of pyrrolo[2,3-b]quinolines from azide-methylenecyclopropanes and isonitriles
  作者：Kai Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc09236a

  日期：——

  Azide-methylenecyclopropanes (azide-MCPs) underwent intermolecular cyclization with isonitriles catalyzed by RhII complex has been disclosed in this paper, producing a series of pyrrolo[2,3-b]quinolines in moderate to good yields via carbodiimide intermediates....

  本文公开了叠氮基-亚甲基环丙烷（叠氮基-MCPs）在RhII配合物的催化下与异腈分子间环化，通过碳二亚胺中间体生产了一系列中等至良好收率的吡咯并[2,3-b]喹啉。
• Iron-Catalyzed Amination of Strong Aliphatic C(sp³)–H Bonds
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c07810

  日期：2020.9.23

  denitrogenative C(sp3)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing unactivated primary, secondary and tertiary C-H bonds is discovered. This cata-lytic amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. The utility of the developed method is showcased with the short synthesis of a bioactive mole-cule. Moreover, an initial effort has been embarked for the enantioselective C(sp3)-H amination

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。
• MURUGESAN M.; SOUNDARARAJAN N.; RAMASAMY K.; SHANMUGAM P., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 352-354
  作者：MURUGESAN M.、 SOUNDARARAJAN N.、 RAMASAMY K.、 SHANMUGAM P.

  DOI：——

  日期：——
• US8420815B1
  申请人：——

  公开号：US8420815B1

  公开（公告）日：2013-04-16