p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triethyl-silyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1206803-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triethyl-silyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: triethyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1206803-28-2
• 化学式: C₄₀H₅₀O₅SSi
• 分子量: 670.986
• InChiKey: DCWDKWZUSPMRJA-DTQLOPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triethyl-silyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统温和的糖类区域选择性去O-甲基化方法

  摘要：

  开发了一种利用Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统从保护糖上裂解甲基醚的新方法。该方法在具有各种异头基团的不同受保护单糖中显示区域选择性。优先除去伯和赤道仲甲基醚。此方法已成功应用于高度甲基化的伊德拉帕林的DEF三糖链段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.081
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 以92%的产率得到p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triethyl-silyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Mild Method for Regioselective De-O-benzylation of Saccharides by Co₂(CO)₈-Et₃SiH−CO Reagent System

  摘要：

  A highly efficient and mild method for the de-O-benzylation of protected saccharides was developed by transforming terminal benzyl ethers into silyl ethers using Co-2(CO)(8)-Et3SiH under 1 atm of CO. The method was successfully used for the de-O-benzylation of perbenzylated monosaccharides with various anomeric protecting groups, as well as natural disaccharides and trisaccharides such as sucrose, raffinose, and melezitose in good yields (>80%).

  DOI：

  10.1021/ol902717y