4-methyl-2-phenethylquinoline | 137634-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenethylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-phenylethyl)quinoline
• CAS: 137634-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: STCOFLMTFIUYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-phenethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。
• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Photoelectrochemical C−H Alkylation of Heteroarenes with Organotrifluoroborates
  作者：Hong Yan、Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201814488

  日期：2019.3.26

  A photoelectrochemical method for the C−H alkylation of heteroarenes with organotrifluoroborates has been developed. The merger of electrocatalysis and photoredox catalysis provides a chemical oxidant‐free approach for the generation and functionalization of alkyl radicals from organotrifluoroborates. A variety of heteroarenes were functionalized using primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates

  已经开发了一种用有机三氟硼酸盐进行杂芳烃的CH烷基化的光电化学方法。电催化和光氧化还原催化的合并为有机三氟硼酸盐的烷基自由基的产生和功能化提供了一种无化学氧化剂的方法。使用具有出色的区域选择性和化学选择性的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯对各种杂芳烃进行功能化。
• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...