bis[2-(3-methylpyridyl)] ketone | 217177-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[2-(3-methylpyridyl)] ketone
• 英文别名: bis(5-methyl-2-pyridyl) ketone；bis(5-methyl-2-pyridyl)ketone；Bis(5-methylpyridin-2-yl)methanone
• CAS: 217177-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: CDOQQZGSBPNVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(3-methylpyridyl)] ketone 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 tris(5-methyl-2-pyridyl)methanol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶模拟的两个新配体

  摘要：

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01116-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到bis[2-(3-methylpyridyl)] ketone
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶模拟的两个新配体

  摘要：

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01116-9

文献信息

• Structural and Magnetic Studies of Copper(II) and Zinc(II) Coordination Complexes Containing Nitroxide Radicals as Chelating Ligands
  作者：Akihiro Ito、Yoshiaki Nakano、Masashi Urabe、Kazuyoshi Tanaka、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/ejic.200600085

  日期：2006.9

  synthesized doxyl nitroxide ligands 4,4-di-methyl-2,2-di(2-pyridyl)oxazolidine-N-oxyl (1) and 4,4-di-methyl-2,2-bis[2-(3-methylpyridyl)]oxazolidine-N-oxyl (2) and M(CF 3 SO 3 ) 2 (M = Cu II or Zn II ). These metal-nitroxide complexes have been structurally and magnetically characterized. In all complexes, the four pyridyl groups coordinate in equatorial coordination sites and the two nitroxide groups in axial

  单核过渡金属络合物[Cu(CF 3 SO 3 ) 2 1 2 ] (la), [Zn(CF 3 SO 3 ) 2 1 2 ] (1b), [Cu(CF 3 SO 3 ) 2 2 2 ]· 2CH 3 CN (2a) 和[Zn(CF 3 SO 3 ) 2 2 2 ]·2CH 3 CN (2b) 已由新合成的氮氧自由基配位体 4,4-di-methyl-2,2-di 制备(2-吡啶基)恶唑烷-N-氧基(1)和4,4-二甲基-2,2-双[2-(3-甲基吡啶基)]恶唑烷-N-氧基(2)和M(CF 3 SO) 3 ) 2 (M = Cu II 或 Zn II )。这些金属-氮氧化物配合物已经在结构和磁性上进行了表征。在所有配合物中，四个吡啶基在赤道配位点配位，两个氮氧基在轴向配位点配位，这意味着中心金属离子获得扭曲的 N 4 O 2 八面体构型。变温磁化率数据表明配合物1b和2b表现出顺磁性，因此可以估计出非常弱的配体内磁相互作用
• Preparation of substituted tris(2-pyridyl)methanol derivatives as mimics of the metal binding site of carbonic anhydrase
  作者：Michael J. Hannon、Paul C. Mayers、Paul C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01850-4

  日期：1998.11

  A series of novel mono-substituted and summetrically tri-substituted tris(2-pyridyl)methanols have been prepared in a one-step reaction from the corresponding 2-bromopyridines. Metal complexes of these compounds and their further functionalised derivatives are of interest as carbonic anhydrase (CA) mimics.

  在一步反应中，由相应的2-溴吡啶制备了一系列新颖的单取代和三取代的三（2-吡啶基）甲醇。这些化合物及其进一步官能化的衍生物的金属络合物作为碳酸酐酶（CA）的模拟物是令人感兴趣的。
• Efficient Synthesis of a Porphyrin−N-Tripod Conjugate with Covalently Linked Proximal Ligand:  Toward New-Generation Active-Site Models of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：James P. Collman、Min Zhong、Zhong Wang、Miroslav Rapta、Eric Rose

  DOI：10.1021/ol9911730

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new generation cytochrome c oxidase active-site model compound (4) featuring both a trisimidazolyl moiety and a proximal base has been designed and efficiently synthesized. During this study, a facile method based on the chemistry of a 4 magnesioimidazole derivative to synthesize 4-imidazolyl-containing tripodal ligands (7) has been developed.
• Facile synthesis of novel blue light and large Stoke shift emitting tetradentate polyazines based on imidazo[1,5-a]pyridine
  作者：G. Volpi、C. Garino、E. Conterosito、C. Barolo、R. Gobetto、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.005

  日期：2016.5

  A facile double condensation procedure, through both standard and microwave heating, provides a versatile one step approach for the synthesis of multidentate nitrogen heterocyclic ligands containing the imidazo[1,5-a]pyridine moiety. The obtained compounds show interesting optical properties: blue fluorescent emissions, moderate quantum yields and large Stokes shifts, enabling their technological application. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two new ligands for carbonic anhydrase mimicry
  作者：Xuehe Li、Corinne L.D Gibb、Marie E Kuebel、Bruce C Gibb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01116-9

  日期：2001.2

  The syntheses of tris(2-nicotinic acid)methanol methyl ether 5 and tris(2-picolinic acid)methanol methyl ether 6, two tridentate ligands designed to also act as scaffolds for constructing chiral environments around their metal binding sites, is described. Improved yields for the essential lithiation–alkylation reactions that generate the trispyridyl core of these types of ligands are reported.

  描述了三（2-烟酸）甲醇甲基醚5和三（2-吡啶甲酸）甲醇甲基醚6的合成，这两种三齿配体被设计为还充当在其金属结合位点周围构建手性环境的支架。据报道，产生这些类型的配体的三吡啶基核心的基本锂化-烷基化反应的收率得到提高。