4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin | 2650-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-Hydroxy-7,8-dimethoxy-cumarin；4-hydroxy-7,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 2650-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: UMUSKAHXFBQKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin 在 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7,8-Dimethoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Mukherjee, Irani, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。
• Stereoselective synthesis of carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]pyranones as anticancer agents
  作者：Priti Kumari、Sonal Gupta、Chintam Narayana、Shakeel Ahmad、Nidhi Vishnoi、Shailja Singh、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c8nj01395k

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]pyranone is an important structural motif present in many natural products exhibiting diverse biological activities. Two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]pyranone derivatives (n = 20) were efficiently synthesized starting from 2-C-formyl galactal and 2-C-formyl glucal, reacting with various 4-hydroxycoumarins in a very short reaction time (10 min) under microwave assisted conditions

  吡喃并[3,2- c ]吡喃酮是存在于表现出多种生物活性的许多天然产物中的重要结构基序。从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，高效合成了两个系列的碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮衍生物（n = 20），可在很短的时间内与各种4-羟基香豆素反应微波辅助条件下的时间（10分钟）。这些合成的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞系的细胞分析进行了详细测定。新合成的吡喃并[3,2- c筛选]吡喃酮对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞活力和抗增殖活性。化合物12，13和14有选择地显示出高的生长抑制能力对MCF-7细胞用半最大抑制浓度（IC 50）为19.9，分别14.5和10.9μM值。化合物12，13，14，15和19分别抑制MDA-MB-231细胞（乳腺）的生
• Synthesis of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：N. J. DESAI、SURESH SETHNA

  DOI：10.1021/jo01355a010

  日期：1957.4