3,3′-methylenebis(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one) | 3100-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-methylenebis(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: bis-(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methane；Bis-(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methan；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-7,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 3100-87-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: JMUFEQROWUMLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3′-methylenebis(4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k

文献信息

• Synthesis of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：N. J. DESAI、SURESH SETHNA

  DOI：10.1021/jo01355a010

  日期：1957.4
• Design and synthesis of 3,3′-biscoumarin-based c-Met inhibitors
  作者：Jimin Xu、Jing Ai、Sheng Liu、Xia Peng、Linqian Yu、Meiyu Geng、Fajun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00364k

  日期：——

  A library of biscoumarin-based c-Met inhibitors was synthesized, based on optimization of 3,3′-biscoumarin hit 3, which was identified as a non-ATP competitive inhibitor of c-Met from a diverse library of coumarin derivatives. Among these compounds, 38 and 40 not only showed potent enzyme activities with IC50 values of 107 nM and 30 nM, respectively, but also inhibited c-Met phosphorylation in BaF3/TPR-Met

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。