7,8-Dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one | 2555-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；7,8-dimethoxy-4-phenyl-coumarin；7,8-Dimethoxy-4-phenyl-cumarin；7.8-Dimethoxy-4-phenyl-cumarin；7,8-dimethoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 2555-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD02058309
• 分子量: 282.296
• InChiKey: CKSRQDSVNLXONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxy-2-methoxycarbonylmethoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzofurohexahydropyridines and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02809201A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins

  摘要：

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.1039/p19960002591

文献信息

• A TBPB-Mediated C-3 Cycloalkylation and Formamidation of 4-Arylcoumarin
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Bilal Ahmad Mir、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701677

  日期：2018.2.28

  A Tert‐butyl Peroxybenzoate (TBPB) mediated cycloalkylation and formamidation efficiently took place at 120°C in chlorobenzene or the corresponding formamide, respectively. The cycloalkylation required the addition of acetic acid, whereas the formamidation proceeded in its absence. This radical‐mediated process tolerated a broad scope of substrates and provided the products in moderate to good yields

  过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 介导的环烷基化和甲酰胺化分别在 120°C 下在氯苯或相应的甲酰胺中有效发生。环烷基化需要加入乙酸，而甲酰胺化则在没有乙酸的情况下进行。这种自由基介导的过程可以耐受广泛的底物，并以中等至良好的产率提供产品。
• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• A novel transformation of O-methyldalbergin
  作者：V.K. Ahluwalia、A.C. Mehta、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80048-4

  日期：1958.1

  O-methyldalbergin and related 4-phenylcoumarins are markedly different from ordinary coumarins in their behaviour towards alkali. They are stable in boiling alkali and on addition of mercuric oxide yield coumarilic acids. Phenyl-coumarilic acids undergo decarboxylation readily when boiled with aqueous alcoholic mercuric chloride to yield phenyl substituted coumarones.

  O-甲基dalbergin和相关的4-苯基香豆素与普通香豆素的碱性差异显着。它们在沸腾的碱中是稳定的，并且在加入氧化汞后可以生成香豆酸。与含水的含水氯化汞煮沸后，苯基香豆酸很容易发生脱羧反应，生成苯基取代的香豆酮。
• Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, # 49, p. 104,107
  作者：Ahluwalia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Canter; Martin; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1878
  作者：Canter、Martin、Robertson

  DOI：——

  日期：——