1,2-bicyclopropylacetylene | 27998-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-bicyclopropylacetylene
• 英文别名: dicyclopropylacetylene；Dicyclopropylacetylen；1,2-dicyclopropylethyne；dicyclopropylethyne；Cyclopropane, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis-；2-cyclopropylethynylcyclopropane
• CAS: 27998-49-8
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: BMGNRHCFIPQPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bicyclopropylacetylene 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,2-dicyclopropylethylene
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-2-芳基-1,3,5-己三烯的通用途径 - 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯的多米诺赫克-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36797
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-4-octyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-bicyclopropylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Versatile Syntheses of Alkynyl- and Substituted Alkynylcyclopropanes: 2-Alkoxyethynylcyclopropanes for the Anellation of Bicyclo[3.3.0]octane Fragments

  摘要：

  Enol醚1a-f在-78°C下进行溴化，生成的烷基1,2-二溴乙基醚经区域选择性偶联反应与炔丙基-镁溴反应，得到4-烷氧基-5-溴-1-戊炔2a-f，其在炔端用三甲基硅基保护。这些4-烷氧基-5-溴-1-三甲基硅基-1-戊炔3a-f通过γ-消除易于环化，以优异的总收率得到三甲基硅基保护的2-烷氧基乙炔基环丙烷4a-f。在适当条件下，可以选择性地制备(E)-4a-f。然而，溴对纯手性enol醚1e和1f的加成反应的立体选择性最多为64%（对于2f）。2-烷氧基-1-三甲基硅基乙炔基环丙烷(E/Z)-4可通过LDA或丁基锂去质子化，得到构型稳定的1-锂衍生物(E)-6，这些衍生物通过保留三元环的构型被活性亲电试剂（质子、羰基化合物、甲苯磺酰卤化物）捕获。2-烷氧基-1-乙炔基环丙烷5可用于将双环[3.3.0]辛烷片段通过多米诺式反应序列结合到环烯上，如通过(E)-5c与降冰片烯（14）以及δ环烯（20）的Pauson-Khand环加成反应，随后通过合理的立体选择性相互转化为四环和六环化合物anti/syn-19以及anti/syn-25/27所证明。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25988

文献信息

• Introducing the Dihydro-1,3-azaboroles: Convenient Entry by a Three-Component Reaction, Synthetic and Photophysical Application
  作者：Jun Li、Constantin G. Daniliuc、Kalathil K. Kartha、Gustavo Fernández、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/jacs.0c12236

  日期：2021.2.3

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  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

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  DOI：10.1002/chem.201605335

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  DOI：10.1021/ja00261a022

  日期：1986.1

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  日期：2016.10.7

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