but-3-en-1-yl 3-phenylpropanoate | 327620-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-en-1-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: But-3-enyl 3-phenylpropanoate；but-3-enyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 327620-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DGFLAVLHCBNESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 3-phenylpropanoate 在 重水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 butane-1,2,4-triol 1-hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3-苯丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到but-3-en-1-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛（IV）配合物介导的烯烃的不对称Kulinkovich羟基丙烷化反应

  摘要：

  专用于奥列格Kulinkovich教授在他的70之际个生日 抽象的 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中，指出在环丙烷形成步骤中Ti-C键的构型完全保留。该结果已在食盐复杂机制的框架内得到解释，表明形成五配位钛酸盐物种是高度对映体控制的先决条件。 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611709

文献信息

• Transition Metal-Free 1,2-Carboboration of Unactivated Alkenes
  作者：Ying Cheng、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b03333

  日期：2018.5.23

  A method for transition metal-free 1,2-carboboration of unactivated alkenes with bis(catecholato)diboron as the boron source in combination with alkyl halides as the alkyl component is introduced. The three-component reaction proceeds via a radical pathway on a broad range of unactivated alkenes, and the 1,2-carboboration products serve as valuable synthetic building blocks. Density functional theory

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼为硼源，结合卤代烷作为烷基组分，对未活化烯烃进行无过渡金属1,2-碳硼化的方法。三组分反应通过自由基途径在多种未活化烯烃上进行，1,2-碳硼化产物可作为有价值的合成结构单元。密度泛函理论计算提供了对该机制的见解。
• Oxidative Decarboxylation Enables Chemoselective, Racemization-Free Esterification: Coupling of α-Ketoacids and Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine(III)
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02466

  日期：2018.9.21

  α-ketoacid could be converted into a reactive acylating agent by treatment with hypervalent iodine(III) species, and in so doing, we discovered a novel decarboxylative acylation of alcohols that affords a variety of esters in excellent yields. The esterification has been applied to a sterol bearing a free carboxylic acid and shows unique chemoselectivity. The procedure is racemization-free and operates

  通过用高价碘（III）处理可以将α-酮酸转化为反应性酰化剂，这样做，我们发现了一种新型的醇脱羧酰化反应，该酯以优异的收率提供了各种酯。酯化反应已应用于带有游离羧酸的甾醇，并显示出独特的化学选择性。该程序无消旋，且在温和条件下运行。
• 10.1021/acs.joc.4c00702
  作者：Zhu, Xiaoliang、Zhang, Min、Shen, Lujie、Su, Weiping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00702

  日期：——

  We herein described a practical and efficient protocol for hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes using readily available difluoroacetic anhydride as a difluoromethyl source by merging photocatalysis and N-hydroxyphthalimide activation. This method features a wide substrate scope and excellent compatibility with various functional groups, as demonstrated by more than 50 examples, including

  我们在此描述了一种实用且有效的方案，通过结合光催化和N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化，使用容易获得的二氟乙酸酐作为二氟甲基源，对未活化的烯烃进行氢二氟甲基化。该方法具有底物范围广、与各种官能团具有良好的相容性的特点，已有50多个例子证明，包括生物活性分子和药物衍生物。机理研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺也可能作为氢原子供体。
• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.
• [IrCl(cod)]2-catalyzed direct oxidative esterification of aldehydes with alcohols
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yosuke Wada、Mahuyu Ueno、Takeshi Yokoyama、Reiko Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.003

  日期：2007.12

  [IrCl(cod)](2) catalyzed the oxidative esteritication of a variety of aldehydes with methanol as a solvent in combination with K2CO3 under mild conditions (rt, 12 h). The oxidative esterification reaction of aliphatic aldehydes also took place with olefinic alcohols as reagents in toluene under similar conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.