3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-carbamoyldeoxyguanosine | 947393-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-carbamoyldeoxyguanosine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-carbamoyldeoxyguanosine；[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]urea
• CAS: 947393-11-5
• 化学式: C₂₃H₄₂N₆O₅Si₂
• 分子量: 538.795
• InChiKey: SNMJHRRYSAQTCS-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-carbamoyldeoxyguanosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤衍生物为鸟嘌呤类似物的寡脱氧核苷酸的合成及杂交特性

  摘要：

  合成了2- N-氨基甲酰基脱氧鸟苷及其衍生物，并将其掺入ODN中。所述Ť米分析显示2-更高选择性的碱基识别能力Ñ -carbamoylguanine比鸟嘌呤。新的鸟嘌呤类似物必须用于开发能够精确碱基识别的功能性寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.038
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-carbamoyldeoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  以2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤衍生物为鸟嘌呤类似物的寡脱氧核苷酸的合成及杂交特性

  摘要：

  合成了2- N-氨基甲酰基脱氧鸟苷及其衍生物，并将其掺入ODN中。所述Ť米分析显示2-更高选择性的碱基识别能力Ñ -carbamoylguanine比鸟嘌呤。新的鸟嘌呤类似物必须用于开发能够精确碱基识别的功能性寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.038

文献信息

• Synthesis of oligodeoxynucleotides incorporating 2-N-carbamoylguanine and evaluation of the hybridization properties
  作者：Takeshi Sasami、Yoko Odawara、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.042

  日期：2009.2

  Previously, we reported 2-N-carbamoylguanine (cmG) as a guanine analog. We further studied the synthetic protocol and hybridization properties of oligodeoxynucleotides (ODNs) incorporating cmG. These ODNs were synthesized using the phosphoramidite of cmG without protection of the 6-O position. However, the isolated products were contaminated with deacylated products having guanine in place of cmG.

  以前，我们报道了2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤（cmG）作为鸟嘌呤类似物。我们进一步研究了整合cmG的寡脱氧核苷酸（ODNs）的合成方案和杂交特性。这些ODN是使用cmG的亚磷酰胺合成的，没有保护6- O位置。然而，分离的产物被具有鸟嘌呤代替cmG的脱酰产物污染。合成过程的详细分析表明，脱酰作用是由氨基甲酰基部分与封端剂反应引起的。保护6- O位置抑制了副反应。分析了掺入cmG的DNA双链体的热稳定性。T m的分析 值表明，取决于侧翼碱基，cmG的碱基区分能力与标准鸟嘌呤相当或更高。
• Oligonucleotide derivative, probe for detection of gene, and DNA chip
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：US07851157B1

  公开（公告）日：2010-12-14

  To provide an oligonucleotide derivative that can be used without a problem of falling of a DNA probe from a support. The oligonucleotide derivative of the present invention is represented by the following General Formula (1). The oligonucleotide derivative of the present invention can be used in a DNA chip, a microarray, and so on and further used in a method of detecting gene and a method of regulating gene expression, for example.

  提供一种可以在DNA探针不脱落的情况下使用的寡核苷酸衍生物。本发明的寡核苷酸衍生物由下列通式（1）表示。本发明的寡核苷酸衍生物可以用于DNA芯片、微阵列等，并且可以用于检测基因和调节基因表达的方法等。
• Synthesis and hybridization properties of oligodeoxynucleotides incorporating 2-N-carbamoylguanine derivatives as guanine analogs
  作者：Takeshi Sasami、Yoko Odawara、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.038

  日期：2007.7

  ODNs. The Tm analyses revealed higher selective base recognition ability of 2-N-carbamoylguanine than that of guanine. The new guanine analog must be useful for the development of functional oligodeoxynucleotides capable of precise base recognition.

  合成了2- N-氨基甲酰基脱氧鸟苷及其衍生物，并将其掺入ODN中。所述Ť米分析显示2-更高选择性的碱基识别能力Ñ -carbamoylguanine比鸟嘌呤。新的鸟嘌呤类似物必须用于开发能够精确碱基识别的功能性寡脱氧核苷酸。