4-methyl-N'-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide | 35629-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-Methyl-N'-[(2-methylphenyl)methylidene]benzene-1-sulfonohydrazide；4-methyl-N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 35629-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: WBNXGRRFYWWFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  446.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-methylbenzaldehyde N-[(2-methylphenyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛甲苯磺酰formed形成的苯基卡宾在某些溶剂中的反应

  摘要：

  在各种溶剂中在辐射和/或加热下用甲醇钠处理苯甲醛甲苯磺酰s（I），产生由苯基碳烯（IV）产生的产物，该产物是通过最初形成的苯基重氮甲烷（III）的光解或热解分解而产生的。仅源自甲苯磺酰hydr（I）的反应产物为（VI〜XI），而与溶剂相互作用产生的反应产物被配制成（VI）烯属和芳族CC键的加成产物和（IV）脂肪族的插入产物和芳族C aromaticH键。与苯胺的反应除环苄基化的化合物外，还以26％的收率产生（IV）到NH键或N-苄基苯胺的插入产物。邻甲苯二醛和2,4,6-三甲基苯甲醛甲苯磺酰hydr反应相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98979-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N'-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氢膦酸酯和N-甲苯磺酰hydr合成烷基膦酸酯

  摘要：

  已开发出一种新的催化体系，用于将H-膦酸酯和二苯基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr烷基化。在碘化铜（I）和碱的存在下，H-膦酸酯与N-甲苯磺酰基hydr反应，以高收率或优异的收率得到相应的偶联烷基膦酸酯，而没有任何配体。烷基膦酸酯也可以通过一锅法直接由羰基化合物制备，而无需分离甲苯磺酰zone中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200295

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。