10-Methyl-(E)-cyclodec-5-enone | 141884-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Methyl-(E)-cyclodec-5-enone
• 英文别名: E-2-Methylcyclodec-6-enone；(E)-10-methyl-5-cyclodecenone；(E)-10-methylcyclodec-5-enone；(5E)-10-methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 141884-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BENLZWULSPWZKY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-(E)-cyclodec-5-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-methylbicyclo[5.3.0]decan-1-ol 、 2-methylbicyclo[5.3.0]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环SmI 2介导的酮-烯烃环化策略构建双环系统。

  摘要：

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。

  DOI：

  10.1021/jo062292d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 10-Methyl-(E)-cyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径的碳环膨胀反应-第三部分

  摘要：

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85014-6

文献信息

• Acid-induced transannular cyclization of 2-methyl- and 10-methyl-5-cyclodecenone
  作者：Yongliang Chu、James B White、Brian A Duclos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00618-9

  日期：2001.6

  2-Methyl- and 10-methyl-5-cyclodecenone were made by anionic oxy-Cope rearrangement of the corresponding 1,2-divinylcyclohexanols, and their transannular cyclizations were induced using trifluoroacetic acid. In each case, a single diastereomer of a trans fused bicyclo[4.4.0]decan-1-ol with an equatorial methyl group was isolated. The methyl substituent at C2 or C10 of the 5-cyclodecenone did not alter

  通过相应的1，2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备2-甲基和10-甲基-5-环癸烯酮，并使用三氟乙酸诱导它们的跨环环化。在每种情况下，均分离出具有赤道甲基的反式稠合双环[4.4.0]癸癸-1-醇的单一非对映异构体。5-环癸烯酮的C2或C10处的甲基取代基不会改变以前在母体环系统（E）-5-环癸烯酮中观察到的区域和立体化学。由J值分析和NOE通过光谱法确定产物的相对立体化学。
• Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI₂-Mediated Ketone−Olefin Cyclization Strategy
  作者：Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam

  DOI：10.1021/jo062292d

  日期：2007.3.1

  cyclooctene, cyclodecene, and cycloundecene derivatives revealed that the process proceeds with high yield and diastereoselectivity, and in the case of larger ring-sized compounds, with excellent regioselectivity. The regioselectivity of the annulation process could be rationalized based on examining the low energy conformations of the keto alkene starting materials. These results demonstrate the efficiency

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。
• Carbocyclic ring expansion reactions via free radical pathways - part III
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85014-6

  日期：1992.1

  The free radical ring expansion methodology recently described1, leading to the formation of medium sized ring ketones from cyclohexanone precursors has been applied to different side chains and ring sizes. In addition precursors based on lactone rings have been prepared and subjected to radical forming reaction conditions.

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。