5-hydroxy-pent-2-enal | 70041-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-pent-2-enal
• 英文别名: 5-Hydroxypentenal；5-hydroxypent-2-enal
• CAS: 70041-79-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IAVXSWDFIXCESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-pent-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高强度简化的拟唑烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000154
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A new approach to porphobilinogen and its analogs

  摘要：

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00469-9

文献信息

• Bioinspired Early Divergent Oxidative Cyclizations toward Pleiocarpamine, Talbotine, and Strictamine
  作者：Maxime Jarret、Hussein Abou-Hamdan、Cyrille Kouklovsky、Erwan Poupon、Laurent Evanno、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00018

  日期：2021.2.19

  according to a biosynthetic hypothesis postulated by Hesse and Schmid. These oxidative cyclizations led selectively to the formation of the N1–C16 bond of pleiocarpamine or to the C7–C16 bond of strictamine. We were then able to obtain the scaffold of talbotine.

  对于 mavacurane 和 akuammilane 单萜吲哚生物碱，我们根据 Hesse 和 Schmid 假设的生物合成假设，在吲哚核（N1 或 C7）和与胡豆苷相关的常见三环模型的 C16-丙二酸酯之间开发了不同的氧化偶联。这些氧化环化选择性地导致形成多果胺的 N1-C16 键或严格胺的 C7-C16 键。然后我们能够获得塔博汀的支架。
• Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 305
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——
• Shavrygina,O.A.; Makin,S.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1349 - 1351
  作者：Shavrygina,O.A.、Makin,S.M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。
• A new approach to porphobilinogen and its analogs
  作者：Christine Y. de Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00469-9

  日期：1997.6

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.