1,3-dihydro-1-cyanomethyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 145659-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-cyanomethyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[1-(cyanomethyl)-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 145659-79-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 424.459
• InChiKey: ZEXKPCHRRXPGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-cyanomethyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 二苯基硫氢硫化磷 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-{1-[4-(3,4-dichloro-phenyl)-thiazol-2-ylmethyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship investigations of a potent and selective benzodiazepine oxytocin antagonist

  摘要：

  We have investigated the structure-activity relationships of the 1- and 3-substituents and replacements of the 5-phenyl roup of GW405212X 1, a potent selective oxytocin antagonist. The effect of these modifications on oxytocin binding antagonism and on pharmacokinetic parameters is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00202-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-氧代-5-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-3-基)氨基甲酸叔丁酯 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-dihydro-1-cyanomethyl-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发1,4-苯并二氮杂类胆囊收缩素B型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a018

文献信息

• Cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05218114A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  Benzodiazepine analogs of the formula: ##STR1## are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  公开了一种公式为##STR1##的苯二氮平类似物，其为胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• US5218114A
  申请人：——

  公开号：US5218114A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。
• Structure–activity relationship investigations of a potent and selective benzodiazepine oxytocin antagonist
  作者：Paul G Wyatt、Michael J Allen、Josie Chilcott、Gwen Hickin、Neil D Miller、Patrick M Woollard

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00202-5

  日期：2001.5

  We have investigated the structure-activity relationships of the 1- and 3-substituents and replacements of the 5-phenyl roup of GW405212X 1, a potent selective oxytocin antagonist. The effect of these modifications on oxytocin binding antagonism and on pharmacokinetic parameters is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.