2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one | 213530-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(p-fluorophenyl)-quinolin-4(1H)-one；2-(4-Fluoro-phenyl)-1H-quinolin-4-one；2-(4-fluorophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 213530-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: DDWQZZRJKTVNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-325 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006

文献信息

• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• Novel access to 2-substituted quinolin-4-ones by nickel boride-mediated reductive ring transformation of 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151327

  日期：2019.12

  Reductive ring transformation of 3-substituted 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles, readily accessible via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-ethinylnitrobenzene with nitriles oxides, opens a novel access to 2-substituted quinolin-4-ones. Nickel boride, generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride, allows, via simultaneous reduction of the nitro group and reductive cleavage of the isoxazole ring, the

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。
• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。