N-(N-benzyloxycarbonyl-phenylalanyl)-glycine ethyl ester | 7801-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-phenylalanyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanyl)-glycine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanyl)-glycin-aethylester；N--glycin-ethylester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanyl-glycin-ethylester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanyl-glycinaethylester；Ethyl ((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)amino)acetate；ethyl 2-[[3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 7801-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: VJZPGAICPGGHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-phenylalanyl)-glycine ethyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 N-DL-phenylalanyl-glycine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。II。环-缩水甘油基-缩水甘油基-DL-苯丙氨酰基-缩水甘油基-DL-苯丙氨酰基。活化酯用于合成大环肽的用途。二甲基亚砜中的分子量测定。8.同型环状多肽的通讯

  摘要：

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410728
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-phenylalanyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luboch, Elzbieta; Biernat, Jan F., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2183 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• Panneman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 487,499
  作者：Panneman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heslinga; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 982,992
  作者：Heslinga、Arens

  DOI：——

  日期：——
• Some Reactions of 3-Substituted Hydantoins
  作者：Louis A. Cohen、Edward M. Fry

  DOI：10.1021/ja01603a042

  日期：1956.11