2-(4-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one | 914222-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Bromo-phenyl)-1H-quinolin-4-one；2-(4-bromophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 914222-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: GAULKTDCGKAXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 溶剂红 43 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-bromo-2-(4-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes

  摘要：

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00538c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2′-nitrochalcone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424

文献信息

• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Transition-Metal-Free C-3 Arylation of Quinoline-4-ones with Arylhydrazines
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Ruchir Kant、Sanjeev K. Shukla、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00739

  日期：2015.5.15

  A transition-metal-free C-3-arylation of quinolin-4-ones in the presence of base has been achieved by using arylhydrazines as aryl radical source and air as oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and does not require any prefunctionalization and N-protection of quinoline-4-ones. The utility of this methodology is further demonstrated in synthesis of quinoline–quinolone hybrid as

  通过使用芳基肼作为芳基自由基源和空气作为氧化剂，可以在碱存在下实现喹啉-4-酮的无过渡金属C-3-芳基化。该反应在室温下平稳进行，不需要任何预官能化和喹啉-4-酮的N-保护。该方法的实用性在喹啉-喹诺酮杂化物以及6-芳基-苯并呋喃[3,2- c ]喹啉支架的合成中得到了进一步证明。
• Creation of thio and selenocyanate derivatives of 4-quinolone <i>via</i> regioselective C–H bond functionalization under ambient conditions
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Aritra Kumar Nandi、Sagar Sarkar、Tilak Saha、Sajal Das

  DOI：10.1039/c9nj01922g

  日期：——

  An operationally simple C–SCN and C–SeCN bond formation technique to generate different SCN/SeCN substituted 4-quinolone derivatives using NH₄SCN/KSeCN in excellent yields was developed.

  开发了一种操作简单的C-SCN和C-SeCN键形成技术，利用NH₄SCN/KSeCN生成不同SCN/SeCN取代的4-喹啉酮衍生物，收率极高。
• Carbonylative Sonogashira annulation sequence: One-pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one derivatives
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.029

  日期：2018.5

  Carbonylative Sonogashira annulation sequence for one pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one has been developed in presence of Pd-NHC catalyst. Substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol independently underwent in the carbonylative Sonogashira annulation reaction with a variety of acetylenes to result in 4-quinolone and flavone derivatives respectively in good to excellent yield. Moreover

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。