ethyl 3-tert-butylthio-2-oxo-propionate | 141863-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-tert-butylthio-2-oxo-propionate
• 英文别名: ethyl (3-tert-butylthio-2-oxo)propionate；ethyl (tert-butylthio)pyruvate；ethyl 3-(t-butylthio)pyruvate；ethyl(tert-butylthio)pyruvate；ethyl 3-(t-butylthio)-2-oxopropanoate；ethyl 3-t-butylthio-2-oxopropanoate；Ethyl 3-(tert-butylsulfanyl)-2-oxopropanoate；ethyl 3-tert-butylsulfanyl-2-oxopropanoate
• CAS: 141863-12-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: GYCNQKVYJJNDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butylthio-2-oxo-propionate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 叔丁基硫醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates as leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  A series of substituted indolylalkoxyiminoalkylcarboxylates were found to be potent leuko triene biosynthesis inhibitors. The structure-activity relationships were investigated. Representative potent inhibitors identified were the quinolyl 3a (A-86885) and pyridyl 3b (A-86886) congeners with in vitro IC(50)s of 21 and 9 nM and in vivo leukotriene inhibition in the rat with oral ED(50)s of 0.9 and 1.7 mg/kg, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00265-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-tert-butylthio-2-oxo-propionate
  参考文献：
  名称：

  新型硫吡喃并吲哚环系统的形成

  摘要：

  通过将t-BuS基团分子内环化到烯丙基取代基上，由取代的吲哚制备新的噻喃并[2,3,4-c，d]吲哚环系统。反应在质子酸，路易斯酸或亲电试剂（Br 2，I 2，Hg（OAc）2）的影响下以高收率进行

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61266-2

文献信息

• Aryl thiopyrano[2,3,4-C,D]indoles as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05314900A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of 5-lipoxygenase and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有I式化合物的化合物：##STR1##是5-脂氧合酶的抑制剂和白细胞三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还有助于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、银屑病、葡萄膜炎和异体移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。
• Thiopyrano[2,3,4-c,d]indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05202321A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有公式I的化合物：##STR1## 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、牛皮癣、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Stereoselective synthesis of 2(S)-(1,1-dimethylethylsulfonylmethyl)-3-(1-naphthyl)-propionic acid, building block for protease inhibitors via asymmetric hydrogenation
  作者：Gerhard Beck、Heiner Jendralla、Bernhard Kammermeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85008-0

  日期：1994.4

  scale) from commercial 3-bromo-pyruvic acid in six steps with an overall yield of 16%. The sequence is operationally simple and devoid of chromatographic purifications. Key step is the asymmetric hydrogenation of a substrate with substrate with functionality.

  由商业的3-溴-丙酮酸分六步合成标题化合物1b（纯度> 99％，99.6％ee）（100 g规模），总收率16％。该序列操作简单，没有色谱纯化。关键步骤是使用具有功能性的底物对底物进行不对称氢化。
• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson Howard John

  公开号：US20070219206A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的制药组合物，这些化合物可以调节5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）的活性。本文还描述了使用这种FLAP调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖于白三烯或介导白三烯的疾病或病症。