5-(4-methylpheyl)pent-4-en-3-one | 81467-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylpheyl)pent-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(4-tolyl)pent-1-en-3-one；(E)-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-one；(E)-1-p-tolylpent-1-en-3-one；1-(p-Tolyl)pent-1-en-3-one；(E)-1-(4-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 81467-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OTTJJFYEUATJLN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylpheyl)pent-4-en-3-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以590 mg的产率得到(S,E)-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性动态动力学交叉电乙烯基化

  摘要：

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08695
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-methylpheyl)pent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  水中壬二唑鎓盐的Heck-Matsuda反应

  摘要：

  烯烃与芳基重氮盐的钯催化芳基化反应可通过环保方案，在室温下在无碱，无配体的条件下，使用纯净水，低钯负载量进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.049

文献信息

• Dimethylhydrazone substituierter 4-Phenyl-3-buten-2-one
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19823150215

  日期：——

  Dimethylhydrazone 2 einiger substituierter 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐one 1 dargestellt und Versuche zur Trennung der flüssigen (E/Z)‐isomeren Produkte unternommen. Es gelingt, die (E)‐Form des 4‐(4′‐Methylphenyl)‐3‐buten‐2‐on‐dimethylhydrazons (4) kristallin zu gewinnen. Die 1H‐, 13C‐ und 15N‐NMR‐Spektren von 4 werden mit den entsprechenden Spektren des Gemisches 2a verglichen, auf Übereinstimmungen mit den 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren

  介绍了一些取代的 4-苯基-3-丁烯-2-酮 1 的二甲基腙 2 并尝试分离液体 (E / Z) 异构产物。4-(4'-甲基苯基)-3-丁烯-2-一-二甲基腙(4)的(E)形式可以结晶形式获得。将 4 的 1H、13C 和 15N NMR 光谱与混合物 2a 的相应光谱进行比较，并指出与类似肟的 1H 和 13C NMR 光谱一致。
• Regioselective Heck Vinylation of Electron-Rich Olefins with Vinyl Halides: Is the Neutral Pathway in Operation?
  作者：Matthew McConville、Ourida Saidi、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jo802781m

  日期：2009.4.3

  Highly regioselective vinylation of electron-rich olefins by bromo- as well as chlorostyrenes is effected by palladium catalysis with either mono- or bidentate phosphines in a molecular solvent, with no need for halide scavengers, ionic liquids, or ionic additives. The use of the hemilabile 1,3-bis(diphenylphosphino)propane monoxide (dpppO) as a ligand led to faster reactions of more challenging 2-substituted

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。
• Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (<i>E</i>)-1-Arylalk-1-en-3-ones
  作者：Mhamed Lemhadri、Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-0028-1087976

  日期：——

  When appropriate reaction conditions are used, very high yields of (E)-1-arylalk-1-en-3-one derivatives can be obtained by palladium-catalysed reactions of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 was found to be a very efficient catalyst for this reaction. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 1-bromo-4-(dimethylamino)benzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones in high yields. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 1-bromo-2,4,6-trimethylbenzene or 1-bromo-2,4,6-triisopropylbenzene, the expected (E)-1-arylalk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. These enones appear to be unstable under the reaction conditions, and the addition of a small amount of hydroquinone to the reaction mixture was found to be crucial, especially for the vinylation of electron-deficient aryl bromides. A variety of alk-1-en-3-ones has been employed, and better results in terms of substrate/catalyst ratios were obtained when oct-1-en-3-one or hex-1-en-3-one was used than when but-1-en-3-one or pent-1-en-3-one was used. It should be noted that several reactions can be performed with as little as 0.1-0.001 mol% catalyst.

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。
• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。
• Compound, cured product, polymer, photo-alignment film, optically anisotropic body and liquid crystal display element
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US10738242B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A compound and a polymer which can each form a photo-alignment film having excellent ability of controlling alignment, a photo-alignment film obtained using the polymer and an optically anisotropic body and a liquid crystal display element each having the photo-alignment film are provided. A compound represented by the general formula (1). In the formula, P represents a polymerizable group, Z and Z1 represent divalent linking groups, A and A1 represent divalent cyclic groups, and X1 to X5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, provided that X1, X2, X4 and X5 are not simultaneously hydrogen atoms.

  本发明提供了一种化合物和一种聚合物，它们各自都能形成具有出色对准控制能力的光对准膜，以及使用该聚合物和光学各向异性体获得的光对准膜和具有该光对准膜的液晶显示元件。由通式（1）表示的化合物。式中，P代表可聚合基团，Z和Z1代表二价连接基团，A和A1代表二价环状基团，X1至X5各自独立地代表氢原子、氟原子、氯原子、羟基、硝基、氰基或具有1至40个碳原子且可具有取代基的烷基，条件是X1、X2、X4和X5不同时为氢原子。