(E)-1-(1-naphthyl)pent-1-en-3-one | 51650-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-naphthyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(1-Naphthyl)-1-penten-3-on；(E)-1-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 51650-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MFOGYOGSGRUHKW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)pent-1-yn-3-ol 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(1-naphthyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071

文献信息

• Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (<i>E</i>)-1-Arylalk-1-en-3-ones
  作者：Mhamed Lemhadri、Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-0028-1087976

  日期：——

  When appropriate reaction conditions are used, very high yields of (E)-1-arylalk-1-en-3-one derivatives can be obtained by palladium-catalysed reactions of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 was found to be a very efficient catalyst for this reaction. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 1-bromo-4-(dimethylamino)benzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones in high yields. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 1-bromo-2,4,6-trimethylbenzene or 1-bromo-2,4,6-triisopropylbenzene, the expected (E)-1-arylalk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. These enones appear to be unstable under the reaction conditions, and the addition of a small amount of hydroquinone to the reaction mixture was found to be crucial, especially for the vinylation of electron-deficient aryl bromides. A variety of alk-1-en-3-ones has been employed, and better results in terms of substrate/catalyst ratios were obtained when oct-1-en-3-one or hex-1-en-3-one was used than when but-1-en-3-one or pent-1-en-3-one was used. It should be noted that several reactions can be performed with as little as 0.1-0.001 mol% catalyst.

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl Alk-1-en-3-ones by Tetraphosphine/Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2006-948174

  日期：2006.11

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(di­phenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the Heck reaction of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. If appropriate reaction ­conditions are used (NaOAc as base, hydroquinone as stabilising agent and DMF as solvent) high yields of (E)-1-aryl alk-1-en-3-one derivatives are obtained. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 4-N,N-dimethylaminobromobenzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 2,4,6-trimethylbromo­benzene or 2,4,6-triisopropylbromobenzene, the expected (E)-1-aryl alk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. Moreover, several reactions can be performed with as little as 0.1% catalyst.

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合，可以有效地催化烯-1-烯-3-酮与芳基溴化物的赫克反应。如果使用适当的反应条件（以醋酸钠为碱，羟基苯作为稳定剂，DMF作为溶剂），可以获得高产率的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。一般来说，使用电子贫乏的芳基溴化物时反应速率较高，但电子丰富的芳基溴化物4-N,N-二甲基氨基溴苯和4-溴苯醚也能生成芳基化的烯酮。即使是非常拥挤的芳基溴化物，如9-溴芴、2,4,6-三甲基溴苯或2,4,6-三异丙基溴苯，预期的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮也以中等到良好的产率获得。此外，几乎可以仅用0.1%的催化剂进行多次反应。
• Zur Struktur von Naphthyl-alkenon-oximen 11. Mitt. über ungesättigte Oxime
  作者：B. Unterhalt、U. Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19733061104

  日期：——

  1‐Naphthaldehyd und 2‐Naphthaldehyd warden mit Aceton, Butanon und 2‐Pentanon kondensiert und die ungesättigten Ketone in ihre Oxime übergeführt. Nach der dc Trennung der isomeren Oxime wurde ihre Struktur auf spektroskopischem Wege sowie durch‐Beckmann‐Umlagerung und Vergleich mit authentischem Material bestimmt.

  1-萘醛和2-萘醛与丙酮、丁酮和2-戊酮缩合，不饱和酮转化为肟。在异构肟的直流分离后，它们的结构通过光谱方法以及贝克曼重排和与真实材料的比较来确定。
• Cationic Rhodium(I)/Bisphosphane Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones
  作者：Ken Tanaka、Takeaki Shoji、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700071

  日期：2007.6

  alcohols to α,β-enones. A kinetic resolution of secondary propargylic alcohols proceeded with moderate selectivity with [Rh((R)-BINAP)]OTf as a catalyst. Mechanistic studies revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways. The isomerization of propargylic diol derivatives was also investigated, which revealed that 1,4-diketones, furans, and α,β-enones

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。