2,2,3-Trimethylbutansaeure-chlorid | 52912-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2,3-Trimethylbutansaeure-chlorid
• 英文别名: 2,2,3-trimethylbutane acid chloride；2,2,3-trimethyl-butyryl chloride；2,2,3-trimethyl-butanoyl chloride；2,2,3-Trimethylbutanoyl chloride
• CAS: 52912-51-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD11500488
• 分子量: 148.633
• InChiKey: DMBLTSODFHHZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-Trimethylbutansaeure-chlorid 在 copper(I) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  硫化氯-有机酰胺的存在与卤素的存在：异质竞争和同质竞争。合成丙酮混合物

  摘要：

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80220-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁烷 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 2,2,3-Trimethylbutansaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  关于芳基戊醇环烷基化为 2,3-二氢-1 H-茚衍生物的重排，第 4 部分

  摘要：

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 4 部分。 2,4-二甲基-2-苯基[3-13C]戊-3-醇 (4) 的酸催化环烷基化仅得到 2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H -[3-13C]茚 (6)（参见方案 2），而不是微量的同位素 2,3-二氢 -1,1,2,3-四甲基-1H-[2-13C]茚 (5) . 因此，[3] 中提出的用于 4 环烷基化的机制（参见方案 2，路径 A）已被放弃。方案 2 的机制路径 B 被提出，可以认为是确定成立的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2083::aid-hlca2083>3.0.co;2-#

文献信息

• Copper(II)-mediated intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds with simple alkylamines to construct α,α-disubstituted β-amino acid derivatives
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.079

  日期：2017.3

  Disclosed herein is a copper(II)-mediated chelation-assisted intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds using simple alkylamines as the amino source. A straightforward and step-economic alternative to α,α-disubstituted β-amino acid derivatives is provided consequently. This reaction features good functional group tolerance and relatively broad substrate scope. Furthermore, a coupling product between

  本文公开了使用简单烷基胺作为氨基源的铜（II）介导的惰性C（sp 3）H键的螯合分子间胺化反应。因此，提供了α，α-二取代的β-氨基酸衍生物的直接且经济的步骤。该反应具有良好的官能团耐受性和相对较宽的底物范围。此外，吗啉和自由基抑制剂的2,6-二-之间的偶联产物叔丁基- p甲酚（BHT）分离，表明单电子转移（SET）进程可能在这一转变有关。
• A C–H Insertion Approach to Functionalized Cyclopentenones
  作者：Youliang Wang、Maxence Zarca、Liu-Zhu Gong、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b04297

  日期：2016.6.22

  Cyclopentenones are synthetically versatile structures, and their straightforward construction from alkynone substrates by employing synthetically streamlining C-H insertion is conceptually appealing and of high synthetic potential. But, its implementation is very limited. Herein we report a Au-catalyzed version, which affords 2-bromocyclopent-2-en-1-ones with a broad scope and synthetically desirable

  环戊烯酮是合成通用的结构，它们通过合成流线型 CH 插入从炔酮底物直接构建在概念上具有吸引力且具有高合成潜力。但是，它的实施非常有限。在此我们报告了一种 Au 催化的版本，它提供了具有广泛范围和合成所需的非对映选择性的 2-bromocyclopent-2-en-1-ones。所提出的能够插入未活化 CH 键的关键中间体是一种完全功能化的金亚乙烯基，它是通过一种新的分子间策略产生的。这种可能的金亚乙烯基的灵活获取为探索其多功能反应性提供了各种机会。
• Analogs of isovaleramide, a pharmaceutical composition including the same, and a method of treating central nervous system conditions or diseases
  申请人：Artman D. Linda

  公开号：US20060025477A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  An isovaleramide analog having at least one of an increased potency, an increased half-life, and an increased stability compared to isovaleramide. The isovaleramide analog is a cyclic analog or a noncyclic analog. The isovaleramide analog is formulated into a pharmaceutical composition. A method of treating a central nervous system condition or disease is also disclosed. The method comprises administering an isovaleramide analog to a patient suffering from the central nervous system condition or disease.

  一种异戊酰胺类似物，相比异戊酰胺，至少具有增强的效力、延长的半衰期和增强的稳定性中的一种。该异戊酰胺类似物是环状类似物或非环状类似物。该异戊酰胺类似物被制成药物组合物。还揭示了一种治疗中枢神经系统疾病或疾病的方法。该方法包括向患有中枢神经系统疾病或疾病的患者施用异戊酰胺类似物。
• Grignard reagent–acid chloride condensation in the presence of copper(<scp>I</scp>) chloride. A study of structural effects by direct and competition methods
  作者：John Anthony MacPhee、Michel Boussu、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1039/p29740001525

  日期：——

  The copper(I) chloride catalysed reaction between a Grignard reagent and an acid chloride in ether has been studied by using a competition method in which a pair of acid chlorides reacts with a single Grignard reagent, and by direct kinetic experiments in one case. The variation of relative rates produced by structural changes in the alkyl group of the acid chloride has been shown to correlate with

  已经通过使用竞争方法研究了格氏试剂与醚中的酰氯之间的氯化铜（I）催化反应，在竞争方法中，一对酰氯与单一格氏试剂反应，并且在一种情况下通过直接动力学实验。酰基氯的烷基结构变化所产生的相对速率的变化已表明与塔夫脱极性参数σ*相关，但与空间参数E S无关（对于EtMgBr，ρ* = 2·96； 6 ·01卜吨CH 2 MGCI; 12·7卜吨氯化镁）; 这与这种对空间效应具有显着敏感性的未催化反应相反。这些结果与环状过渡态一致，在该环状过渡态中，氯化铜从酰氯中被取代而不添加羰基，这是通过混合的铜酸盐（I）中间体[RCuX] – MgX +或疏松的RCu⋯MgX 2络合物实现的。
• Nickel-Catalyzed Aminoxylation of Inert Aliphatic C(sp³)–H Bonds with Stable Nitroxyl Radicals under Air: One-Pot Route to α-Formyl Acid Derivatives
  作者：Chunxia Wang、Luoqiang Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00479

  日期：2017.4.7

  Nickel-catalyzed aminoxylation of an unactivated C(sp3)–H bond with a stable nitroxyl radical has been accomplished for the first time to offer various N-alkoxyamine derivatives, which further enables a one-pot approach to α-formyl acid derivatives. The aminoxylation process reported also provides direct evidence for the oxidative addition of a cyclometallic intermediate with a free radical, which

  镍催化未活化的C（sp 3）-H键与稳定的硝酰基自由基的氨氧化反应已首次完成，以提供各种N-烷氧基胺衍生物，这进一步使一锅法制备α-甲酰基酸衍生物成为可能。报道的氨氧化过程也为环金属中间体与自由基的氧化加成提供了直接证据，这对过渡金属催化的惰性C（sp 3）-H键的官能化反应机理的研究很有帮助。