2-methyl-2-(3-oxopentyl)cycloheptane-1,3-dione | 918399-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxopentyl)cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 918399-22-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LTTMMOQNYKBVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopentyl)cycloheptane-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 DL-苯丙氨酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 106.41h， 生成 (S)-(6S,9R,9aR)-9-methoxy-5,9-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[7]annulen-6-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解条件下带有7元环的Swaminathan酮衍生物的新型立体选择性1,2-重排

  摘要：

  新型和立体选择性的Swaminathan酮衍生物在溶剂分解条件下带有7元环的1,2-重排提供了类似于himachalane骨架的新双环结构。在反应过程中，光学纯度没有明显损失，并且原料的手性保留在重排的产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151542
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-methyl-1,3-cycloheptanedione 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-methyl-2-(3-oxopentyl)cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解条件下带有7元环的Swaminathan酮衍生物的新型立体选择性1,2-重排

  摘要：

  新型和立体选择性的Swaminathan酮衍生物在溶剂分解条件下带有7元环的1,2-重排提供了类似于himachalane骨架的新双环结构。在反应过程中，光学纯度没有明显损失，并且原料的手性保留在重排的产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151542

文献信息

• Amino Acid Mediated Intramolecular Asymmetric Aldol Reaction to Construct a New Chiral Bicyclic Enedione Containing a Seven-Membered Ring:  Remarkable Inversion of Enantioselectivity Compared to the Six-Membered Ring Example
  作者：Takashi Nagamine、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo061824n

  日期：2007.1.1

  detailed study to assess the enantioselectivity of the amino acid mediated intramolecular asymmetric aldol reaction of 1,3-cycloheptanedione bearing a C-2 methyl substituent has been undertaken. The cyclizations were mediated by a series of l-amino acids in the presence of an acid cocatalyst. Strikingly, the process is characterized by an inversion of enantioselectivity when compared to a similar reaction

  已经进行了详细的研究，以评估带有C-2甲基取代基的1，3-环庚二酮的氨基酸介导的分子内不对称醛醇缩合反应的对映选择性。在酸性助催化剂的存在下，环化作用是由一系列的1-氨基酸介导的。令人惊讶的是，与涉及1，3-环己二酮对应物的类似反应相比，该方法的特征在于对映选择性反转。
• Enantioselective Intramolecular Aldol Reaction Mediated by a Combination of L-Amino Acid and Bronsted Acid to Construct a Bicyclic Enedione Containing a 7-Membered Ring
  作者：Takashi Nagamine、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1248/cpb.55.1710

  日期：——

  The enantioselectivity of the intramolecular asymmetric aldol reaction of 1,3-cycloheptanedione bearing a C-2 methyl substituent, mediated by a series of combinations of L-amino acid and Brønsted acid, was examined in detail.

  在一系列<小>L氨基酸和布氏酸组合的介导下，详细研究了带有 C-2 甲基取代基的 1,3-Cycloheptanedione 分子内不对称醛醇反应的对映选择性。
• A New Chiral Synthesis of a Bicyclic Enedione Containing a Seven-Membered Ring Mediated by a Combination of Chiral Amine and Brønsted Acid
  作者：Kohei Inomata、Takashi Nagamine、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-08-s(n)81

  日期：——
• Enantiodivergent Synthesis of Wieland-Miescher Ketone Analog Mediated by a Chiral Pyridinylmethylamine Derivative
  作者：Kohei Inomata、Yasuyuki Endo、Shota Honda

  DOI：10.3987/com-14-s(k)63

  日期：——

  A new enantiodivergent route to provide the Wieland-Miescher ketone analog (3b) bearing a 7-membered ring via the intramolecular aldol reaction of the trione (5) mediated by a single chiral pyridinylmethylamine derivative (13e) was established. Although the enantioselectivities of 3b were moderate, the complete inversion of the enantioselectivities was observed based on the amount of additional trifluoroacetic acid (TFA). The basicity of the nitrogen atom on the pyridine ring was very important for this enantiodivergent behavior.
• Novel stereoselective 1,2-rearrangement of Swaminathan ketone derivatives bearing a 7-membered ring under solvolysis conditions
  作者：Kohei Inomata、Sanami Narita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151542

  日期：2020.2

  A novel and stereoselective 1,2-rearrangement of Swaminathan ketone derivatives bearing a 7-membered ring under solvolysis conditions afforded new bicyclic structures similar to the himachalane skeleton. During the reaction, there was no significant loss of optical purity, and the chirality of the starting material was preserved in the rearranged products.

  新型和立体选择性的Swaminathan酮衍生物在溶剂分解条件下带有7元环的1,2-重排提供了类似于himachalane骨架的新双环结构。在反应过程中，光学纯度没有明显损失，并且原料的手性保留在重排的产物中。