(4S,4aR,8aS)-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one | 76191-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8aS)-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 76191-10-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZFRHRKJYRUGGOR-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((7S,8S)-7,8-Dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-but-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,4aR,8aS)-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Hall, Tse-Wai, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2613 - 2623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the Stereoselective Formation of Trans Bicyclic Ketones by Way of Oxidative Radical Cyclization
  作者：Takashi Takahashi、Satoshi Tomida、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-1999-2686

  日期：1999.5

  The stereoselective formation of cyanohydrin 4 was achieved by radical cyclization-oxygen trapping reaction of 5 into an intramolecular acrylic nitrile moiety. The cyanohydrin was used for ring closure reaction with a tosylate, providing the bicyclic systems 1 and 2 with a trans ring fusion.

  通过 5 与分子内丙烯腈分子的自由基环化-氧捕获反应，立体选择性地形成了氰醇 4。氰醇用于与对甲苯磺酸盐进行闭环反应，从而产生了反式环融合的双环体系 1 和 2。