(E)-4,4-difluoro-tridec-2-enal | 1452840-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-difluoro-tridec-2-enal
• 英文别名: (E)-4,4-difluorotridec-2-enal
• CAS: 1452840-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O
• 分子量: 232.314
• InChiKey: XZTAJWPFXISMBG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-difluoro-tridec-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 水 、 苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol 在 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-4,4-difluoro-tridec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic 1,4-Addition Reactions Starting from Enals with<i>gem</i>-Difluoroalkyl Side Chains
  作者：Ali Khalaf、Danielle Grée、Hassan Abdallah、Nada Jaber、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201201427

  日期：2013.2

  gem-Difluoroenals are excellent substrates for asymmetric organocatalytic 1,4-additions of thiols and anilines. By using diarylsilylprolinol ether as a catalyst, good to excellent yields with ee values in the same range (up to 98 %) were obtained. The CF2R group strongly activates the enals towards these organocatalytic additions.

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。