2-phenyl-4-vinyloxazole | 350810-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-vinyloxazole
• 英文别名: 4-ethenyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 350810-76-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MQWSOHQURSXOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-4-(4-甲酰苯基)哌嗪 、 2-phenyl-4-vinyloxazole 在 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 4-(4-((R)-((S,E)-4-ethylidene-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(hydroxy)methyl) phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基杂芳烃亲核试剂应对具有挑战性的不对称羰基 1,2-加成：通过脱芳构化的烯丙基-铜物种进行配体控制的区域发散过程

  摘要：

  乙烯基杂芳烃与醛和酮的选择性还原偶联代表了一种快速构建对映体丰富的仲醇和叔醇的通用方法。在此，我们展示了 CuH 催化的乙烯基杂芳烃与含羰基亲电子试剂的区域发散偶联，其中选择性由辅助配体控制。这种方法利用原位生成苄基或脱芳构化烯丙基铜中间体，分别产生脱芳构化或环外加成产物。该方法表现出出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且可以耐受一系列常见的官能团和杂环。脱芳烃途径允许直接获得各种功能化的饱和杂环结构。使用实验和计算方法相结合的方法探索了反应机理。密度泛函理论研究表明，配体控制的区域选择性是由过渡态的 C-H/π 相互作用和空间排斥引起的，分别导致主要和次要区域异构体。乙烯基杂芳烃亲核试剂的氢化是对映体测定步骤，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00734
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-phenyl-4-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Faul, Margaret M.; Winneroski, Leonard L.; York, Jeremy S., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 689 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。
• Copper Hydride-Catalyzed Enantioselective Olefin Hydromethylation
  作者：Yuyang Dong、Kwangmin Shin、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c07489

  日期：2022.9.14

  The enantioselective installation of a methyl group onto a small molecule can result in the significant modification of its biological properties. While hydroalkylation of olefins represents an attractive approach to introduce alkyl substituents, asymmetric hydromethylation protocols are often hampered by the incompatibility of highly reactive methylating reagents and a lack of general applicability

  将甲基对映选择性安装到小分子上可以导致其生物学特性的显着改变。虽然烯烃加氢烷基化是引入烷基取代基的一种有吸引力的方法，但不对称加氢甲基化方案常常因高反应性甲基化试剂的不相容性和缺乏普遍适用性而受到阻碍。在此，我们报道了一种由 CuH 催化实现的不对称烯烃氢甲基化方案。该方法利用甲苯磺酸甲酯作为与还原性含碱反应环境相容的甲基源，同时催化量的碘离子将甲苯磺酸甲酯原位转化为活性反应物碘甲烷，以促进加氢甲基化。该方法可耐受多种官能团、杂环和药学相关框架。密度泛函理论研究表明，立体选择性加氢后，甲基化步骤是立体保留的，通过碘甲烷的S N 2 型氧化加成机制进行，然后进行还原消除。
• RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL MOLDING
  申请人：Kuraray Noritake Dental Inc.

  公开号：EP3900693A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention provides a resin composition for optical shaping that emits a weaker odor, enables easy fabrication of an object by virtue of its low viscosity, and can be made into a fabricated product having desirable toughness and water resistance when used for stereolithographic fabrication (particularly by vat stereolithography) and that is particularly suited for dental occlusal splints, mouth guards, and denture base materials. The present invention relates to a resin composition for optical shaping comprising: an α,β-unsaturated double bond group-containing compound (A) having a ring structure (a) containing a nitrogen atom; a (meth)acrylic acid ester compound (B) having a boiling point of 280°C or more at normal pressure, having a carbocyclic group, and having no nitrogen-containing heterocyclic group; a photopolymerization initiator (C); and optionally, a polyfunctional polymerizable monomer (E) having a molecular weight of 500 or less and not comprised in the α,β-unsaturated double bond group-containing compound (A) and the (meth)acrylic acid ester compound (B), wherein the content of the polyfunctional polymerizable monomer (E) having a molecular weight of 500 or less is 20 mass% or less relative to the total amount of polymerizable compounds comprised in the resin composition for optical shaping.

  本发明提供了一种用于光学整形的树脂组合物，该组合物散发的气味较弱，因其粘度低而易于制造物体，在用于立体光刻制造（特别是大桶立体光刻）时，可制成具有理想韧性和耐水性的制成品，特别适用于牙科咬合夹板、护齿板和义齿基底材料。本发明涉及一种用于光学塑形的树脂组合物，包括具有含氮原子的环结构 (a) 的含 α、β-不饱和双键基团的化合物 (A)；(甲基) 丙烯酸酯化合物 (B)，在常压下的沸点为 280°C 或更高，具有碳环基团，且不含含氮杂环基团；光聚合引发剂 (C)；以及可选的分子量为 500 或以下且不包含在含α，β-不饱和双键基团的化合物（A）和（甲基）丙烯酸酯化合物（B）中的多功能可聚合单体（E），其中分子量为 500 或以下的多功能可聚合单体（E）的含量占光学成型用树脂组合物中可聚合化合物总量的 20% 或以下。
• RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL SHAPING
  申请人：KURARAY NORITAKE DENTAL INC.

  公开号：US20220041777A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  A resin composition for optical shaping comprising: an α,β-unsaturated double bond group-containing compound (A) having a ring structure (a) containing a nitrogen atom; a (meth)acrylic acid ester compound (B) having a boiling point of 280° C. or more at normal pressure, having a carbocyclic group, and having no nitrogen-containing heterocyclic group; a photopolymerization initiator (C); and optionally, a polyfunctional polymerizable monomer (E) having a molecular weight of 500 or less and not comprised in the α,β-unsaturated double bond group-containing compound (A) and the (meth)acrylic acid ester compound (B), wherein the content of the polyfunctional polymerizable monomer (E) having a molecular weight of 500 or less is 20 mass % or less relative to the total amount of polymerizable compounds comprised in the resin composition for optical shaping.
• [EN] RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL MOLDING<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE POUR MOULAGE OPTIQUE<br/>[JA] 光造形用樹脂組成物
  申请人：KURARAY NORITAKE DENTAL INC

  公开号：WO2020129736A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  本発明は、光造形（特に液槽光造形）によって造形したときに、臭気が少なく、低粘度で造形しやすく、かつ靭性及び耐水性に優れた造形物を得ることができ、特に歯科用咬合スプリント、マウスガード、義歯床材料に好適な光造形用樹脂組成物を提供する。本発明は、窒素原子を含有する環状構造（ａ）を有するα，β－不飽和二重結合基含有化合物（Ａ）、常圧沸点２８０℃以上で、炭素環基を有し、含窒素複素環基を有しない（メタ）アクリル酸エステル化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、並びに、必要に応じて、前記α，β－不飽和二重結合基含有化合物（Ａ）及び前記（メタ）アクリル酸エステル化合物（Ｂ）に含まれない、分子量５００以下の多官能性重合性単量体（Ｅ）を含有し、前記分子量５００以下の多官能性重合性単量体（Ｅ）の含有量が、光造形用樹脂組成物に含まれる重合性化合物の総量に対して２０質量％以下である、光造形用樹脂組成物に関する。