(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal | 401913-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 401913-23-3
• 化学式: C₂₈H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 530.937
• InChiKey: IURMOVGPFGOSMG-GEMDHXORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal 在 chromium dichloride 、 四氧化锇 、 碘代三甲硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7S)-7-((2R,4R,5R,6R)-6-Isopropyl-2-methoxy-5-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methoxy-5-methyl-6-triethylsilanyloxy-octane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x