3a ref H.3b trans H.6a trans H.6b cis H-perhydro-cyclobutadicyclo-pentendion-(1,4) | 2065-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a ref H.3b trans H.6a trans H.6b cis H-perhydro-cyclobutadicyclo-pentendion-(1,4)
• CAS: 2065-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZFLREHPAGPUVDQ-QFDGOWSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a ref H.3b trans H.6a trans H.6b cis H-perhydro-cyclobutadicyclo-pentendion-(1,4) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-Tricyclo<5,3,0,0^2,6>-3,8-decadien
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cycloaddition of cyclohexenone and cyclopentenone to conjugated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00935a001
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 3a ref H.3b trans H.6a trans H.6b cis H-perhydro-cyclobutadicyclo-pentendion-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第64部分[1]。3-烷基-环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  在甲苯中紫外线照射下，环戊-2-烯一（1a）和3-甲基环戊-2-烯一（1b）进行二聚化（3a，b，4b），而3-叔丁基-环戊-2-烯en-one（1e）和双环[3.2.1]辛烯酮2a仅与溶剂（5e-7e，8-10）反应。3-乙基-（1c）和3-异丙基-环戊-2-烯酮（1d）通过二聚产物3c，d，4c并通过与溶剂5c，d，6c，d，7d反应而提供。β-甲氧基烯酮1f和2b在可比的辐照条件下是无反应的。通过在甲苯中在小于3400Å的单独照射下的头对头环丁烷二聚体3b（HH）被转换为1b。通过类似的照射每个头-尾二聚体3B（抗-和顺- HT），并且也不饱和二聚体4B给出新的未知结构的除了少量单体的异构体1B和相对大量的不溶性物质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540602

文献信息

• Origins of Selectivity for the [2+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated Ketones within a Porous Self-assembled Organic Framework
  作者：Jun Yang、Mahender B. Dewal、Salvatore Profeta,、Mark D. Smith、Youyong Li、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/ja076001+

  日期：2008.1.1

  porous crystalline host. The host, formed by the self-assembly of a bis-urea macrocycle, contains accessible channels of ∼6 A diameter and forms stable inclusion complexes with a variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketone derivatives. Host 1 crystals provide a robust confined reaction environment for the highly selective [2+2] cycloaddition of 3-methyl-2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, and 2-

  本文研究了多孔晶体主体内 α,β-不饱和酮的 [2+2] 环加成选择性的起源。主体由双尿素大环自组装形成，包含直径约 6 A 的可进入通道，并与各种环状和非环状 α,β-不饱和酮衍生物形成稳定的包合物。主体 1 晶体为 3-甲基-2-环戊烯酮、2-环己烯酮和 2-甲基-2-环戊烯酮的高选择性 [2+2] 环加成反应提供了强大的受限反应环境，形成了它们各自的外型头对尾二聚体转化率高。产品很容易从自组装主体中提取出来，结晶主体可以有效地回收和再利用。分子建模研究表明，观察到的选择性的起源是由于这些客体的大小和形状与主体通道的尺寸以及相邻烯酮预组织成有利的反应几何形状之间的极好匹配。小的...
• Structure determination of photocyclodimers of 2-cycloalkenones via enantioselective gas chromatography and GC/MS analysis
  作者：Elke Anklam、Wilfried A. König、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94218-7

  日期：1983.1

  Enantioselective gas chromatography combined with GC/MS analysis allows the direct assignment of constitution and configuration of the photocyclodimers of cyclic enones 1a – 1h.

  对映选择性气相色谱与GC / MS分析相结合，可以直接指定环烯酮1a-1h的光环二聚体的组成和构型。
• Influences of Lewis Acids on the Photochemical Cyclodimerization of Cyclopentenone
  作者：Takuji Ogawa、Yoshiyuki Masui、Shoshi Ojima、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.60.423

  日期：1987.1

  as predominant product. Other Lewis acids such as zinc(II) bromide, boron trifluoride etherate, tin(II) chloride, and silver(I) trifluoromethylsulfonate, however, showed little influence. Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)lanthanum(III) andtris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)europium(III) affected regiochemistry of the reaction in a way to favor a head-to-tail dimer.

  在氯化锡 (IV) 存在下，环戊烯酮的光化学二聚反应得到顺式-反式-顺式头对头二聚体作为主要产物。然而，其他路易斯酸，例如溴化锌 (II)、三氟化硼醚合物、氯化锡 (II) 和三氟甲基磺酸银 (I) 几乎没有影响。三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)镧(III)和三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)铕(III)影响反应的区域化学一种有利于头对尾二聚体的方法。
• Mechanisms of Photochemical Reactions in Solution. XVI.¹ Photosensitized Dimerization of Conjugated Dienes
  作者：George S. Hammond、Nicholas J. Turro、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo01047a005

  日期：1963.12
• <b>The Tricyclo[5.3.0.0^2,6]decane System. The Photodimers of Cyclopentenone</b>
  作者：Philip E. Eaton

  DOI：10.1021/ja00871a015

  日期：1962.6