N,N-diethyl-2-((2-(4-propoxyphenyl)quinolin-4-yl)oxy)ethan-1-amine | 1260244-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-((2-(4-propoxyphenyl)quinolin-4-yl)oxy)ethan-1-amine
• 英文别名: SARS-CoV-2-IN-20；N,N-diethyl-2-[2-(4-propoxyphenyl)quinolin-4-yl]oxyethanamine
• CAS: 1260244-33-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: SHIKXKJXWQEZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

SARS-CoV-2-IN-20（化合物1a）是一种有效的SARS-CoV-2抑制剂，其EC50值为6.5 μM。这种化合物在研究传染病方面具有潜在价值。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-丙氧基苯基)乙炔 、 2-叠氮基苯甲醛 、 二乙氨基乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N,N-diethyl-2-((2-(4-propoxyphenyl)quinolin-4-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进炔烃的氧离子驱动的碳氨化反应，以合成4-烷氧基喹啉

  摘要：

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02896

文献信息

• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。