1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-1-methylcyclohexyl]ethan-1-one | 862973-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-1-methylcyclohexyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-1-methylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 862973-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: XILFWPRDIDADMO-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-1-methylcyclohexyl]ethan-1-one 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4S)-4-[(1R,2R)-2-[(1E)-2-iodo-1-propenyl]-5,5-dimethoxy-2-methylcyclohexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-1-methylcyclohexyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of GKK1032, Novel Antibiotic Anti-Tumor Agents, by Employing an Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Strategy
  作者：Munenori Inoue、Tadashi Katoh、Moriteru Asano

  DOI：10.1055/s-2005-869843

  日期：——

  enantioselective synthesis of a decahydrofluorene nucleus, the tricyclic core (ABC-ring system) of GKK1032s, novel antimicrobial and anti-tumor agents, was achieved using a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction. The substrate for the IMDA reaction was synthesized through intermolecular Diels-Alder reaction of Kitahara-Danishefsky's diene and an enone derived from enulose to construct

  使用高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应实现了十氢芴核、GKK1032s 的三环核心（ABC 环系统）、新型抗菌剂和抗肿瘤剂的高效和对映选择性合成。IMDA 反应的底物是通过 Kitahara-Danishefsky 的二烯和衍生自 enulose 的烯酮的分子间 Diels-Alder 反应合成的，以构建功能化的 C 环。CuCl 促进的乙烯基碘化物和乙烯基锡烷的 Stille 偶联安装了必需的三烯侧链。
• Synthetic Studies toward GKK1032s, Novel Antibiotic Antitumor Agents:  Enantioselective Synthesis of the Fully Elaborated Tricyclic Core via an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Moriteru Asano、Munenori Inoue、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/jo0610208

  日期：2006.9.1

  An enantioselective synthesis of the fully elaborated tricyclic decahydrofluorene core (ABC-ring system) of GKK1032s, novel antimicrobial and antitumor agents, has been accomplished for the first time by employing a highly diastereoselective intramolecular Diels−Alder (IMDA) reaction. The key substrate for the IMDA reaction was efficiently prepared through (i) an intermolecular Diels−Alder reaction

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。