1-chloro-2-methyloct-3-yn-2-ol | 68235-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-methyloct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-oct-3-yn-2-ol；1-Chlor-2-methyl-octin-(3)-ol-(2)；2-Chloromethyl-2-hydroxy-oktin-3；3-Octyn-2-ol, 1-chloro-2-methyl-
• CAS: 68235-94-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: LSXIYUMBEJPYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methyloct-3-yn-2-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(diethoxyphosphonyl)-2-methyl-1-(uracil-1-yl)octa-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 1-己炔 在 乙炔基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-2-methyloct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(二乙基膦酰基)-2H-氮丙啶的新合成路线

  摘要：

  新的 2-取代-2-(二乙基膦酰基)-3-异丙烯基-2H-氮杂环丙烷的合成描述了一种从磷酸化丙二烯开始的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33923

文献信息

• Reaction of diphenylphosphinoylallene derivatives of cytisine
  作者：V. K. Brel’、E. Yu. Kovaleva、D. D. Enchev

  DOI：10.1134/s1070363217080163

  日期：2017.8

  Diphenylphosphinoylallenes containing a ClCH2 group were synthesized, and their reaction with cytisine was studied. It was shown that the reaction involves exclusives as nucleophilic substitution of chlorine in the chloromethyl group. The synthesized conjugates of cytisine with diphenylphosphinoylallene derivatives are of interest as potential agonists of nicotinic acetylcholine neuroreceptors (nAChRs)

  合成了具有ClCH 2基团的二苯基膦酰基烯丙二烯，并研究了它们与胱氨酸的反应。结果表明，该反应涉及排他性的是氯甲基中氯的亲核取代。胱氨酸与二苯基膦酰基烯丙二烯衍生物的合成缀合物作为烟碱型乙酰胆碱神经受体（nAChRs）的潜在激动剂是令人感兴趣的。
• Perveev,F.Ya.; Rikhmer,K., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 800 - 804
  作者：Perveev,F.Ya.、Rikhmer,K.

  DOI：——

  日期：——
• MIOCQUE M.; MAYRARGUE J.; AVRIL J.-L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 23, 2007-2010
  作者：MIOCQUE M.、 MAYRARGUE J.、 AVRIL J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton
  作者：Valery K. Brel、Vitaly K. Belsky、Adam I. Stash、Valery E. Zavodnik、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/b309684j

  日期：——

  Reaction of 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)alka-2,3-dienes 14,15 with purine and pyrimidine heterocyclic bases in the presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogues of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton 18–23. Dealkylation of 18–23 furnished phosphonic acids 2a–f. In contrast, alkylation reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 16 led to Z- and E- 1,3-alkadienic phosphonates 25a,b and 26a,b. A similar reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylbuta-2,3-diene 17 led to the elimination of hydrochloride and formation of 4-(diethylphosphonyl)-2-methylbut-1-en-3-yne 24. Molecular structures of new acyclic nucleotides 18 and 2f are determined by X-ray crystallographic analysis.

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。
• New Synthetic Route to 2-(Diethylphosphono)-2<i>H-</i>Azirines
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2002-33923

  日期：——

  Synthesis of new 2-substituted-2-(diethylphosphono)-3-isopropenyl-2H-azirines is described by aconvenient and efficient procedure starting from phosphorylated allenes.

  新的 2-取代-2-(二乙基膦酰基)-3-异丙烯基-2H-氮杂环丙烷的合成描述了一种从磷酸化丙二烯开始的简便有效的方法。