3-(2-chloro-ethoxy)-propionaldehyde | 5422-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chloro-ethoxy)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Chlor-aethoxy)-propionaldehyd；3-(2-Chloroethoxy)propanal
• CAS: 5422-33-3
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD19234299
• 分子量: 136.578
• InChiKey: XXKVOLCCICDWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-氯乙基乙烯基醚 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 2,2'-bis{(di[1H-indol-1-yl]phosphanyl)oxy}-1,1'-binaphthalene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-chloro-ethoxy)-propionaldehyde 、 2-(2-Chloroethoxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（acac）（2,2'-bis {（二[1H-吲哚-1-基]磷酰基]氧基} -1,1'-联萘）进行乙烯基醚的线性选择性加氢甲酰化–合成1， 3-丙二醇

  摘要：

  合成，表征了三种双齿亚磷酰胺配体，并将其用于乙烯基醚的Rh催化加氢甲酰化。还合成了复杂的Rh（acac）（2,2'-bis {（二[1H-吲哚-1-基]膦基]氧基} -1,1'-联萘}（acac =乙酰丙酮）（Rh- L4） Rh- L4在温和的反应条件下对乙烯基醚的加氢甲酰化反应显示出良好的区域选择性：2 MPa的合成气，1：1（H 2/ CO）底物/催化剂的摩尔比为1000：1，温度为60°C。线性选择性高达98％，在大多数情况下约为80％，没有观察到氢化产物的形成，这可能是合成1,3-丙二醇的潜在方法。包括密度泛函理论计算分析在内的机理研究表明，在我们的催化剂体系中，乙烯基醚加氢甲酰化中的Rh–H和CO插入步骤都是线性的。

  DOI：

  10.1002/aoc.5863

文献信息

• US2802879
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1112268A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• [EN] CONDENSED HETEROCYLIC COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES ET HERBICIDES LES CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2000015633A1

  公开（公告）日：2000-03-23

  Condensed heterocyclic compounds of general formula (I) wherein T is carbon or nitrogen; when T is carbon, then the bond between T and A is a double bond, the bond between A and Y is a single bond, and Y is oxygen, sulfur, or optionally substituted NH; or when T is nitrogen, then the bond between T and A is a single bond, the bond between A and Y is a double bond, and Y is nitrogen or optionally substituted CH; A is nitrogen or optionally substituted CH; R1 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, or cyano; R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, cyano, or the like; R3 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, cyano, or the like; R4 is hydrogen, halogen, alkyl, halo-alkyl, hydroxymethyl, nitro, or cyano; and Q is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to four nitrogen atoms, or a saturated or unsaturated cyclopentylideneamino group containing one or two nitrogen heteroatoms and one oxygen or sulfur heteroatom.
• Linear‐selective hydroformylation of vinyl ether using Rh (acac)(2,2′‐bis{(di[1H‐indol‐1‐yl]phosphanyl)oxy}‐1,1′‐binaphthalene) – Possible way to synthesize 1,3‐propanediol
  作者：Kefeng Wan、Jiangui Zhao、Song Qin、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen、Jijun Yang、Chunji Yang

  DOI：10.1002/aoc.5863

  日期：2020.10

  synthesized, characterized, and employed in Rh‐catalyzed hydroformylation of vinyl ethers. The complex Rh(acac)(2,2′‐bis(di[1H‐indol‐1‐yl]phosphanyl)oxy}‐1,1′‐binaphthalene} (acac = acetylacetone) (Rh‐L4) was also synthesized and characterized. Rh‐L4 showed good regioselectivity for the hydroformylation of vinyl ethers under mild reaction conditions: 2 MPa of syngas, 1:1 (H2/CO) substrate/catalyst

  合成，表征了三种双齿亚磷酰胺配体，并将其用于乙烯基醚的Rh催化加氢甲酰化。还合成了复杂的Rh（acac）（2,2'-bis （二[1H-吲哚-1-基]膦基]氧基} -1,1'-联萘}（acac =乙酰丙酮）（Rh- L4） Rh- L4在温和的反应条件下对乙烯基醚的加氢甲酰化反应显示出良好的区域选择性：2 MPa的合成气，1：1（H 2/ CO）底物/催化剂的摩尔比为1000：1，温度为60°C。线性选择性高达98％，在大多数情况下约为80％，没有观察到氢化产物的形成，这可能是合成1,3-丙二醇的潜在方法。包括密度泛函理论计算分析在内的机理研究表明，在我们的催化剂体系中，乙烯基醚加氢甲酰化中的Rh–H和CO插入步骤都是线性的。