2-<(2-methoxycarbonylphenyl)oxy>pyridine | 153652-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(2-methoxycarbonylphenyl)oxy>pyridine
• 英文别名: methyl 2-(pyridin-2-yloxy)benzoate；2-[2]pyridyloxy-benzoic acid methyl ester；2-[2]Pyridyloxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-pyridin-2-yloxybenzoate
• CAS: 153652-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MJHQXORFIDVVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  132-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methoxycarbonylphenyl)oxy>pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-[2]pyridyloxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME NEW 2-ARYLOXY AND 2-ALKYLOXY PYRIDINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 水杨酸甲酯 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-<(2-methoxycarbonylphenyl)oxy>pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• A highly regioselective reaction of<i>N</i>-fluoropyridinium salts with stabilized sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles: A convenient route to 2-substituted pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570300530

  日期：1993.10

  2-Substituted pyridines are efficiently obtained by the reactions of N-fluoropyridinium tetrafluoroborate or triflate with anions derived from benzenethiols, phenols, azoles, cyanamide, and with azide anion. The results are consistent with a nucleophile addition at the position 2 of the N-fluoropyridinium cation as the major reaction pathway.

  通过N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯或三氟甲磺酸酯与衍生自苯硫酚，苯酚，唑，氰胺的阴离子以及叠氮化物阴离子的反应，可以有效地获得2-取代的吡啶。该结果与在N-氟吡啶鎓阳离子的2位作为主要反应途径的亲核试剂的添加一致。
• CH Functionalization of Phenols Using Combined Ruthenium and Photoredox Catalysis: In Situ Generation of the Oxidant
  作者：David C. Fabry、Meria A. Ronge、Jochen Zoller、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201408891

  日期：2015.2.23

  A combination of ruthenium and photoredox catalysis allowed the ortho olefination of phenols. Using visible light, the direct CH functionalization of o‐(2‐pyridyl)phenols occurred, and diverse phenol ethers were obtained in good yields. The regeneration of the ruthenium catalyst was accomplished by a photoredox‐catalyzed oxidative process.

  钌和光氧化还原催化的结合使得苯酚的邻烯化成为可能。利用可见光，邻-（2-吡啶基）苯酚发生了直接的CH官能化，并以高收率获得了各种酚醚。钌催化剂的再生是通过光氧化还原催化的氧化过程完成的。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• SYNTHESIS OF SOME NEW 2-ARYLOXY AND 2-ALKYLOXY PYRIDINES
  作者：ARTHUR J. HILL、WILLIAM J. McGRAW

  DOI：10.1021/jo01157a010

  日期：1949.9