Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 99519-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；allyl 2-amino-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；allyl 2-deoxy-2-amino-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 99519-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: VNXUKMIDIOWLTI-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 2-脱氧-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰基]-2-{[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基}-1-O-膦酰-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十一。脂质X的新型高效合成方法。

  摘要：

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1383
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择葡糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  摘要：

  介绍了合成脂质 A 和相关化合物的通用关键中间体的新进展，以及将其转化为脂质 X 的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1760

文献信息

• Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.
  作者：Seijiro AKAMATSU、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.288

  日期：——

  We describe the development of new common disaccharide intermediates bearing two amino and six hydroxyl groups that are chemically differentiated, and their application to syntheses of several lipid As.

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。
• Syntheses of 1<i>-O-</i>([5-Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-<i>O</i>-[(<i>R</i>)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-4-<i>O</i>-phosphono-<i>α</i>-<scp>D</scp>-glucopyranose and Its Analogues
  作者：Masao Shiozaki、Hideki Miyazaki、Masami Arai、Tetsuo Hiraoka、Shin-ichi Kurakata、Tohoru Tatsuta、Junko Ogawa、Masahiro Nishijima、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1271/bbb.59.501

  日期：1995.1

  1-0-[5-(Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-0-[(R)-3-(tetradecanoyloxy) tetradecanoyl]-4-0-phosphono-α-D-glucopyranose (13) and its analogues (16 and 19) were synthesized. Compound 13 showed strong LPS-agonistic activity.

  合成了1-0-[5-(羧基)戊酰基]-2-脱氧-2-(2,2-二氟十四烷酰氨基)-3-0-[(R)-3-(十四烷酰氧)十四烷酰基]-4-0-磷酸基-α-D-葡萄糖吡喃糖（13）及其类似物（16和19）。化合物13显示出强烈的LPS激动活性。
• Synthesis of 2-deoxy-2-[(2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphate
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Takashi Watanabe、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1021/jm00112a045

  日期：1991.8

  radecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphates (9H,L) were synthesized from allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O- isopropylidene-beta-D-glucopyranoside (1), (+/-)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid, and (R)-3- (tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid. Both compounds 9H and 9L were more active than GLA-60 for the prostaglandin D2 releasing test on macrophages.

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。
• Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).
  作者：Yoshiyuki KOBAYASHI、Noboru ISHIDA、Masami ARAI、Masao SHIOZAKI、Tetsuo HIRAOKA、Masahiro NISHIJIMA、Sayuri KUGE、Toshiaki OTSUKA、Yuzuru AKAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.40.333

  日期：——

  2-Deoxy-2-[(2S, 3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]3-O-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-(dihydrogen phosphate) and 2-deoxy-2-[(2R, 3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]-3-O-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-(dihydrogen phosphate) were synthesized. The (2S, 3R)-compound (9a) was a little more active than GLA-60 in the prostaglandin D2 releasing test on macrophages, and the(2R, 3S)-compound (9b) was almost inactive.

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。
• Ether type lipid a 1-carboxylic acid analogs
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020161221A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound of formula (I) below, which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders, autoimmune diseases or septicemia. In a preferred embodiment, R 1 and R 3 each represents a C 1 -C 20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 2 and R 4 each represents a C 1 -C 20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C 1 -C 6 alkoxy group, and substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a C 1 -C 20 alkanoyloxy group. 1

  以下为化合物式（I），该化合物表现出出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。在首选实施例中，R1和R3各代表一个C1-C20烷酰基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R2和R4各代表一个C1-C20烷基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R5是氢原子、卤素原子、羟基或C1-C6烷氧基团，取代基团A是卤素原子、羟基、氧代基、C1-C20烷氧基团或C1-C20烷酰氧基团。