3-Bromoprop-1-en-1-yl 3-phenylprop-2-enoate | 918971-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromoprop-1-en-1-yl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: 3-bromoprop-1-enyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 918971-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: PUXGHLKCWLDLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoprop-1-en-1-yl 3-phenylprop-2-enoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,R)-(+)-taniaphos 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-oct-1-en-7-yn-3-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的高官能度环状和双环醇的对映选择性合成

  摘要：

  含有烯烃或炔烃部分的功能化格氏试剂的铜催化杂烯丙基不对称烷基化反应（h AAA）具有良好的区域选择性和对映选择性。相应的烷基化产物进一步转化为各种高度官能化的环状和双环醇，对化学，区域和立体选择性具有出色的控制能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201202859

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of geminal-dicarboxylates
  作者：Nisha Mistry、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8sc01786g

  日期：——

  acyclic) analogues bearing two heteroatoms are rare. Chiral geminal-dicarboxylates are illustrative, there is no current way to access this class of compounds while controlling the stereochemistry at the carbon center bound to two oxygen atoms. Here we report a rhodium-catalysed asymmetric carboxylation of ester-containing allylic bromides to form stereogenic carbon centers bearing two different carboxylates

  立体缩醛、螺缩醛和缩酮是经过充分研究的立体化学特征，它们在一个共同的碳原子上带有两个杂原子。这些立体中心通常存在于环状结构中，而带有两个杂原子的线性（或非环状）类似物很少见。手性偕二羧酸盐是说明性的，目前没有方法可以在控制与两个氧原子结合的碳中心的立体化学的同时获得此类化合物。在这里，我们报道了含酯烯丙基溴化物的铑催化不对称羧化，形成带有两种不同羧酸酯的立体碳中心，具有高产率和对映选择性。这些产品对各种酸性和碱性条件都非常稳定，可以在不损失对映体纯度的情况下进行操作，如通过闭环复分解反应形成手性内酯所证明的那样，手性内酯已广泛用作不对称合成中的结构单元。
• Total synthesis, stereochemical elucidation and biological evaluation of Ac₂SGL; a 1,3-methyl branched sulfoglycolipid from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Marco Lepore、Lucia Mori、Germain Puzo、Anna K. H. Hirsch、Martine Gilleron、Gennaro de Libero、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c2sc21620e

  日期：——

  part of a vaccine. Here, we report the first asymmetric total synthesis of 1. Two approaches were developed for the synthesis of hydroxyphthioceranic acid (4), its polypropionate part, thereby establishing the absolute stereochemistry of the C17 hydroxyl function to be of (R)-configuration. Subsequently, 4 was regioselectively connected to the trehalose core and after selective sulfation and a final

  结核分枝杆菌（TB）的病原体结核分枝杆菌继续代表具有挑战性的病原体，导致许多人死亡。该病原体持续存在的原因是细胞包膜成分，它由长尾（糖）脂质组成，参与宿主免疫应答的调节。在细胞被膜中发现的二酰化磺基糖脂Ac 2 SGL（1）是一种有效的抗原，可刺激针对TB的免疫反应。该观察结果表明将1作为疫苗的一部分使用。在这里，我们报告的第一不对称全合成1。开发了两种方法合成羟基苯硫醚酸（4），其聚丙烯酸酯部分，从而确定C17羟基官能团的绝对立体化学为（R）-构型。随后，将4个区域选择性地连接至海藻糖核，并且在选择性硫酸化和最后的四倍脱保护步骤之后，获得纯的1。合成和天然1的身份已通过NMR和质量分析证实，此外，合成1的生物学功能与1相同，并激活了对1的最小结构修饰高度敏感的CD1b限制性和Ac 2 SGL特异性T细胞。具有相同的效力。提出了模型研究以指出1的结构特征，这些特征对于与抗原呈递分子CD1b和T细胞受体的结合很重要。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via <i>Hetero</i>-Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis
  作者：Bin Mao、Koen Geurts、Martín Fañanás-Mastral、Anthoni W. van Zijl、Stephen P. Fletcher、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol102994q

  日期：2011.3.4

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (−)-whiskey lactone, (−)-cognac lactone, (−)-nephrosteranic acid, and (−)-roccellaric acid.

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。