5,6-dimethylenedecane | 5731-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-dimethylenedecane
• 英文别名: 2,3-dibutyl-1,3-butadiene；5,6-dimethylidenedecane
• CAS: 5731-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: KWLSHEKEMVDTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethylenedecane 在 sodium metabisulfite 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3,4-dibutyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d
• 作为产物：
  描述：

  2-iodohex-1-ene 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-dimethylenedecane
  参考文献：
  名称：

  催化六价锰（II）：I.碘化铝偶合反应在有机锂存在下二价锰（II）

  摘要：

  当与在催化量的锰（II）盐存在下的有机锂试剂处理Iodoalkenes与配置的完全保留二烯得到对称的耦合。催化循环通过锰酸锂衍生物和锰（IV）衍生物提出。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)96123-0

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,3-Dialkyl-1,3-butadienes
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1055/s-1985-31404

  日期：——

  2,3-Dialkyl-1,3-butadienes were selectively synthesized by the copper(I) iodide-catalyzed reaction of 1,4-bis-[diethoxyphosphinyloxy]-2-butyne with alkyl Grignard reagents.

  通过铜（I）碘化物催化的反应，成功选择性地合成了2,3-二烷基-1,3-丁二烯，该反应利用1,4-双[二乙氧基磷酰氧基]-2-丁炔与烷基格氏试剂。
• Synthesis of 1,1,4,4-Tetrabromo-2-butenes and Related Compounds via Desilylation−Bromination of Silylated 1,3-Butadiene Derivatives
  作者：Zhenfeng Xi、Xiaozhong Liu、Jianming Lu、Fengyu Bao、Hongtao Fan、Zhiping Li、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo048940f

  日期：2004.11.1

  The combination of zirconocene-mediated coupling of silylated alkynes with a protonation−desilylation or bromination−desilylation process afforded otherwise unavailable butadiene derivatives. When (E,E)-2,3-dialkyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes were treated with 3 equiv of Br2 in CH2Cl2, (E)-2,3-dialkyl-1,1,4,4-tetrabromo-2-butenes were obtained in excellent yields with perfect stereoselectivity

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Palladium‐Catalyzed Tail‐to‐Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3‐Dibranched Butadienes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Yang Li、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202116870

  日期：2022.3.21

  a combination of pivalic acid and para-toluenesulfonic acid proved successful in favoring the selective highly chemo- and regioselective tail-to-tail reductive dimerization of terminal alkynes over the competitive head-to-tail dimerization pathway. The target reaction, proposed to proceed via a cationic alkenyl palladium intermediate, presents a facile and straightforward approach for accessing 2,3-dibranched

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Silylalkoxylation of 1,3-Diene with Alcohol and Disilane via Oxidative Coupling
  作者：Kazuyuki Torii、Kazuki Tabaru、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01648

  日期：2021.6.18

  of 1,3-diene using various alcohols, disilane, and a catalytic Pd/Cu/1,4-benzoquinone/O2 system is established in this Letter. The reaction generates tetra-substituted allyl silanes containing allyl ether moieties in up to 80% isolated yield and on a 1–10 mmol scale via oxidative coupling. A wide variety of substrates, including benzyl alcohol derivates, aliphatic alcohols, and bioactive compounds such

  在这封信中建立了使用各种醇、乙硅烷和催化 Pd/Cu/1,4-苯醌/O 2系统的 1,3-二烯的区域选择性和 Z 选择性三组分甲硅烷基烷氧基化。该反应通过氧化偶联以高达 80% 的分离产率和 1-10 mmol 的规模生成含有烯丙基醚部分的四取代烯丙基硅烷。各种各样的底物，包括苯甲醇衍生物、脂肪醇和生物活性化合物，如胆固醇，都适用于开发的反应系统。