5-(呋喃-2-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 72651-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-(furan-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2-Furylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 72651-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ODIYMZNWNQSSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 重水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到α-dideuterated 2-furan propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到5-(呋喃-2-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-5-(5-R-furfurylidene)-1,3-dioxane-4,6-diones. 3. Selective hydrogenation of the exocyclic double bond and three-dimensional structures of the reaction products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487297

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• Quaternary β^2,2-amino acid derivatives by asymmetric addition of isoxazolidin-5-ones to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Andreas Eitzinger、Michael Winter、Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1039/c9cc09239k

  日期：——

  synthesis of a new class of densely functionalized β2,2-amino acid derivatives by reacting isoxazolidin-5-ones with para-quinone methides in the presence of chiral ammonium salt phase-transfer catalysts was developed. The reaction proceeds with exceptionally low catalyst loadings down to 20 ppm on gram scale and the utilization of the primary addition products towards further manipulations was demonstrated

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。
• C5‐Disubstituted Meldrum’s Acid Derivatives as Platform for the Organocatalytic Synthesis of C3‐Alkylated Dihydrocoumarins
  作者：Thomas Martzel、Julien Annibaletto、Vincent Levacher、jean-François Brière、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.1002/adsc.201801453

  日期：——

  C5‐disubstituted Meldrum's acid precursors were shown to be a useful platform for the synthesis of an array of 3‐alkylated dihydrocoumarins with up to 93:7 er, thanks to an enantioselective domino cyclization‐decarboxylative‐protonation reaction triggered by an unprecedented benzhydryl‐derived cupreine organocatalyst. This cyclization sequence was extended to an emerging organocatalytic decarboxylative‐chlorination

  C5二取代的Meldrum的酸前体被证明是合成高达93：7 er的3-烷基化二氢香豆素阵列的有用平台 ，这归功于对映选择性的多米诺环化-脱羧-质子化反应，这是由前所未有的二苯甲基衍生的。铜的有机催化剂。在三氯喹啉酮存在下，并通过双功能金鸡纳衍生的Brønsted碱，该环化序列扩展到了新兴的有机催化脱羧氯化反应，该反应导致二氢香豆素的形成（高达79:21  er）和叔氯化立体中心。
• The reductive alkylation of meldrum's acid
  作者：David M. Hrubowchak、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99819-3

  日期：1983.1

  Meldrum's acid can be reductively alkylated with borane⋯dimethylamine complex and aldehydes or ketones; borane⋯trimethylamine was used with cyclohexanone.

  麦德鲁姆酸可以用硼烷⋯二甲胺络合物和醛或酮还原烷基化；硼烷三甲胺与环己酮一起使用。
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。