5-(呋喃-2-基)戊醛 | 90534-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)戊醛
• 英文名称: 5-(2-furyl)pentanal
• 英文别名: 5-(2-furanyl)pentanal；5-(furan-2-yl)pentanal；2-<4-Formyl-butyl>-furan
• CAS: 90534-35-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WVGSJFWBCHPSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0186 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)戊醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 C₁₄H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  七元环合成方法的研究：4-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸的实际合成

  摘要：

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......

  DOI：

  10.1021/op0102159
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-furyl)pentan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-(呋喃-2-基)戊醛
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导呋喃一锅法转化为1-氮杂螺环生物碱骨架

  摘要：

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01661

文献信息

• Intramolecular Capture of HDDA-Derived Benzynes: (i) 6- to 12-Membered Ring Formation, (ii) Internally (vis-à-vis Remotely) Tethered Traps, and (iii) Role of the Rate of Trapping by the Benzynophile
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03436

  日期：2018.1.5

  hexadehydro-Diels–Alder reaction of substrates containing tethered trapping moieties. Products having new structural motifs can be created. (i) Medium-sized fused rings can be produced by varying the length of the tether. (ii) The tether can emanate from an atom within the linker unit that joins the 1,3-diyne and diynophile. (iii) The importance of the rate of trapping by the benzynophile is established.

  此处报道的研究已经确立了含有束缚捕集部分的底物的六氢-狄尔斯-阿尔德反应的新特征。可以创建具有新的结构图案的产品。（i）可以通过改变系链的长度来制造中型稠环。（ii）系链可以从连接1，3-二炔和二嗜亲核分子的连接器单元内的原子发出。（iii）确定了苯并嗜性菌捕获速度的重要性。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+3]-Cycloaddition Reactions with Furan Propargyl Esters as the Substrates: Carbenoid vs. Stabilized Allyl Cation
  作者：Benjamin Gung、Ryan Conyers、Josh Wonser

  DOI：10.1055/s-0033-1338946

  日期：——

  The tricyclic ring system with an oxabicyclo[3.2.1]octadiene and a fused six-membered ring was produced efficiently using the readily available propargyl ester furan substrate in the presence of a Au(I) complex. The reaction involves a tandem 3,3-rearrangement of the propargyl ester followed by an intramolecular [4+3]-cycloaddition reaction. Both the primary ligand of the gold complex (N-heterocyclic

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。
• Amino Acid Derived Enamides:  Synthesis and Aminopeptidase Activity
  作者：Richard R. Cesati、Greg Dwyer、Reinaldo C. Jones、Megan P. Hayes、Padmaja Yalamanchili、David S. Casebier

  DOI：10.1021/ol7025729

  日期：2007.12.1

  Recently developed copper-catalyzed coupling methodology has been applied to the Synthesis of amino acid derived enamides. Bond formation proved to be strongly influenced by protection strategy and vinyl iodide substitution while tolerant of limited side chain functionality. Assessment of aminopeptidase activity revealed a preference for (E)-1,2-disubstituted constructs.
• PADWA A.; CHEN QING-HUA, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 7, 675-680
  作者：PADWA A.、 CHEN QING-HUA

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERE DUFTKAPSELN UND IHRE HERSTELLUNG
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1476531A2

  公开（公告）日：2004-11-17