2-fluoro-3-phenyl-2-butenoic acid | 55305-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-2-fluoro-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 55305-82-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: CAKXGINCFQOFIC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-phenyl-2-butenoic acid 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-(1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-phenylbut-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-fluoro-3-phenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• 2-Diethoxyphosphoryl alcanoic acid dianions (lithium α-lithiocarboxylates)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、R. Sauvêtre

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85116-1

  日期：1987.9

  2-Diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetic acid was converted into the lithium α lithiocarboxylate dianion by treatment with n-butyllithium in hexane/tetrahydrofuran at −70°C. The Horner reaction between this new dianion and carbonyl compounds gave various 2-fluoro-2-alkenoic acids. Application of the method to the cis,trans caronaldehyde ethyl esters led to the 2-fluoroethenyl pyrethroid derivatives (Z,cis, E-cis, Z-trans,

  通过在-70℃下在己烷/四氢呋喃中用正丁基锂处理，将2-二乙氧基磷酰基-2-氟乙酸转化为α-硫代羧酸锂二价阴离子。这种新的二价阴离子与羰基化合物之间的霍纳反应产生了各种2-氟-2-链烯酸。该方法在顺，反戊醛乙酯上的应用产生了2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物（Z，顺式，E-顺式，Z-反式，E-反式）。
• ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3985002A1

  公开（公告）日：2022-04-20

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  本发明提供了补体因子 D 抑制剂、药物组合物及其用途以及制造工艺。所提供的化合物包括式I、式II、式III、式IV和式V，或其药学上可接受的盐、原药、同位素类似物、N-氧化物或分离异构体，可选药学上可接受的组合物。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10011612B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是芳基、杂芳基或杂环 (R32)。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11084800B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  本发明提供了补体因子 D 抑制剂、药物组合物及其用途以及制造工艺。所提供的化合物包括式I、式II、式III、式IV和式V，或其药学上可接受的盐、原药、同位素类似物、N-氧化物或分离异构体，可选药学上可接受的组合物。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。