ethyl 8-ketooctadecanoate | 114927-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-ketooctadecanoate
• 英文别名: ethyl 8-oxooctadecanoate
• CAS: 114927-87-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: QNKQKFDOASBKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-ketooctadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  位置异构体对其分子凝胶，分散体和固态中外消旋羟基十八烷酸聚集体的宏观和纳米结构的影响

  摘要：

  研究了一系列羟基硬脂酸（HSA）的分子间/分子间氢键。由这些具有异构羟基的脂肪酸获得的分子凝胶的自组装受到仲羟基位置的影响。如FT-IR所示，2-羟基硬脂酸（2HSA）不会形成分子二聚体，并且由于仲羟基无法形成分子间的H键，因此沿仲轴的生长受到抑制。同样，XRD长间隔短于羟基硬脂酸的二聚体长度。3-羟基硬脂酸（3HSA）形成无环二聚体，并且羟基无法氢键结合，从而阻止了晶体结构沿副轴生长。最后，异构体6HSA，8HSA，10HSA，12HSA和14HSA具有相似的XRD和FT-IR模式，这表明这些分子都以相似的方式自组装。单体形成羧基环状二聚体，并且仲羟基促进沿仲轴的生长。

  DOI：

  10.1021/la204412t
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 8-ketooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  位置异构体对其分子凝胶，分散体和固态中外消旋羟基十八烷酸聚集体的宏观和纳米结构的影响

  摘要：

  研究了一系列羟基硬脂酸（HSA）的分子间/分子间氢键。由这些具有异构羟基的脂肪酸获得的分子凝胶的自组装受到仲羟基位置的影响。如FT-IR所示，2-羟基硬脂酸（2HSA）不会形成分子二聚体，并且由于仲羟基无法形成分子间的H键，因此沿仲轴的生长受到抑制。同样，XRD长间隔短于羟基硬脂酸的二聚体长度。3-羟基硬脂酸（3HSA）形成无环二聚体，并且羟基无法氢键结合，从而阻止了晶体结构沿副轴生长。最后，异构体6HSA，8HSA，10HSA，12HSA和14HSA具有相似的XRD和FT-IR模式，这表明这些分子都以相似的方式自组装。单体形成羧基环状二聚体，并且仲羟基促进沿仲轴的生长。

  DOI：

  10.1021/la204412t

文献信息

• Water content of phospholipid bilayers
  作者：F. M. Menger、P. Aikens、M. Wood

  DOI：10.1039/c39880000180

  日期：——

  13 C N.m.r. data show that static water is absent at five locations along bilayer chains, in sharp contrast to the situation with micelles.

  13 C Nmr数据表明，沿着双层链的五个位置都没有静态水，这与胶束的情况形成鲜明对比。
• Double-Chain Surfactants with Two Quaternary Ammonium Head Groups
  作者：David A. Jaeger、Sarah G. G. Russell、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1021/jo00103a066

  日期：1994.12
• Chain-substituted lipids in monolayer films. A study of molecular packing
  作者：F. M. Menger、M. G. Wood、S. Richardson、Q. Zhou、A. R. Elrington、M. J. Sherrod

  DOI：10.1021/ja00228a032

  日期：1988.9
• Effects of molecular structures on the olfactory responses of phospholipid membranes to four alcohols
  作者：Qingzhong Zhou、Yanan Yang、Zhikuan Chen、Anna Sun

  DOI：10.1016/s0009-3084(98)00054-1

  日期：1998.9

  In order to understand the relationship between phospholipid molecular structures and their olfactory responses to odorants, we designed and synthesized four phosphatidylcholine analogues with different long hydrocarbon (CH) chains and selected three natural phospholipids with different head-groups. By using interdigital electrodes (IEs) as olfactory sensors (OSs), we measured the responses of the Ifs coated with these seven different lipid membranes to four alcohol vapors in a gas flow system. The Ifs voltage changes were recorded and the voltage-relative saturate vapor pressure (V-P/P degrees) curves were also plotted. It was found that with a methyl (-CH3) placed at the C-8 position in the 18-carbon chain, the olfactory responses could be improved about ten times and with conjugated double bonds (C=C) in the long chains, the sensitivity could be increased by 3 similar to 4 orders of magnitude. As to head-groups, choline is preferred over ethanolamine and serine in phospholipid structures in terms of high olfactory sensitivity: These results are expected to be useful in further designing and manufacturing lipid-mimicking OSs. (C) 1998 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• MENGER, F. M.;WOOD, M. G. (JR);RICHARDSON, S.;ZHOU, Q.;ELRINGTON, A. R.;S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6797-6803
  作者：MENGER, F. M.、WOOD, M. G. (JR)、RICHARDSON, S.、ZHOU, Q.、ELRINGTON, A. R.、S+

  DOI：——

  日期：——