(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 31199-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: Adenosine, N,N-dimethyl-, 2',3',5'-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31199-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₇
• 分子量: 421.41
• InChiKey: PUUYIHACDZYFLM-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 O2',O3'-((R?)-benzylidene)-N6,N6-dimethyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  564. The synthesis of 6-dimethylamino-9-β-D-ribofuranosylpurine-5′ phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002768
• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用六甲基亚磷酸三酰胺与四卤化碳或N-卤代琥珀酰亚胺一起对肌苷进行C6取代†

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过六甲基亚磷酸三酰胺与有机卤化物的反应，将2'，3'，5'-三-O-乙酰基肌氨酸轻松转化为三种不同的核苷类似物。乙酰基保护的6-溴嘌呤核苷，6-氯嘌呤核苷和N 6，N 6-二甲基腺苷可以分别由2'，3'，5'-三-O-乙酰基肌苷，HMPT和卤化物高产率地制备。反应的主要产物取决于所用卤化物的种类和反应温度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00051-4

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20150376611A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides an oligonucleotide having improved affinity for AGO2, and the like. The oligonucleotide has a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like) or formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like} at the 5′ end thereof, and the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3.

  本发明提供了一种具有改善对AGO2亲和力的寡核苷酸等。该寡核苷酸在其5'端具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基其中X 1 是氧原子或类似物，R 1 是式(IIA)（其中R 5A 是卤素或类似物，而R 6A 是氢原子或类似物）或式(IVA)（其中Y 3A 是氮原子或类似物，而Y 4A 是CH或类似物），或类似物，R 2 是氢原子、羟基、卤素或可选择地取代的较低烷氧基，而R 3 是氢原子或类似物}，并且该核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20170354673A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• Synthesis of N6,N6-Dialkyladenine Nucleosides Using Hexaalkylphosphorus Triamides Produced in Situ
  作者：Mahesh K. Lakshman、Asad Choudhury、Suyeal Bae、Eliezer Rochttis、Padmanava Pradhan、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800752

  日期：——

  Reactions between secondary amines and phosphorus trichloride (PCl3) leads to the formation of the corresponding tris(dialkylamino)phosphines or hexaalkylphosphorus triamides [HAPT: (R2N)3P]. Reaction of silyl-protected 2'-deoxyinosine and acetyl-protected inosine with the in situ formed HAPT and iodine (I2) leads to the formation of N6,N6-dialkyl adenosine and 2'-deoxyadenosine. In some cases the

  仲胺与三氯化磷 (PCl3) 之间的反应导致形成相应的三（二烷基氨基）膦或六烷基磷三酰胺 [HAPT: (R2N)3P]。甲硅烷基保护的 2'-脱氧肌苷和乙酰基保护的肌苷与原位形成的 HAPT 和碘 (I2) 的反应导致形成 N6,N6-二烷基腺苷和 2'-脱氧腺苷。在某些情况下，胺的化学计量与叔胺碱的使用一样重要。通过 31 P1H} NMR 研究了胺化学计量对 HAPT 与 I2 反应的影响。
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。
• Oxidative transformations of minor components of nucleic acids. An anomalous reaction course of oxidation of N6,N6-dialkyladenosines and related compounds with m-chloroperoxybenzoic acid
  作者：Takeshi Endo、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo00244a010

  日期：1988.4