(4aR,7aR)-4a-ethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-one | 103252-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,7aR)-4a-ethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 103252-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NNPRDPPCNKNSFE-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aR)-4a-ethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (10R,12aR,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-1,2,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-[1,3]Dithian-2-ylidene-ethyl)-2-ethyl-cyclopentanol 在 盐酸 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aR,7aR)-4a-ethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Takahiro; Ishizaki, Michiyo; Suzuki, Mahito, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 65 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamane, Takahiro; Ishizaki, Michiyo; Suzuki, Mahito, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 65 - 69
  作者：Yamane, Takahiro、Ishizaki, Michiyo、Suzuki, Mahito、Takahashi, Michiyasu、Hiroya, Kou、Takano, Seiichi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• A new asymmetric route to (+)-vincamine
  作者：Seiichi Takano、Seiji Sato、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39860000156

  日期：——

  An enantio-controlled route to (+)-vincamine (1), an eburnane alkaloid used as cerebral vasodilator, has been developed starting from the optically active enedione (2) which can be easily obtained by asymmetric aldol cyclization.

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。