ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 885956-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 885956-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: DMPBQXVVNUARKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 tert-butyl 3-(isoquinolin-5-ylcarbamoyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6

  摘要：

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2021170658A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的1,3-偶极环加成不稳定的甲亚胺基化物†

  摘要：

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。

  DOI：

  10.1039/c2ob26047f

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYLCARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110105758A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined hereinand corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对以下图示反应进行对映选择性氢化，以高对映异构体和对映选择性制备顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130253201A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种制备具有高对映选择性和高顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的过程，通过根据以下方案进行对映选择性加氢，其中X，Ar，n和m在此定义，并且它们的相应盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029541B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  申请人：TES Pharma S.r.l.

  公开号：US20210323942A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.