exo-(bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)(phenyl)methanone | 94324-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-(bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: exo-5-benzoylbicyclo<2.1.0>pentane；exo-5-benzoylbicyclo[2.1.0]pentane
• CAS: 94324-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PXWJVFOYBBTPKH-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醛 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 exo-(bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclo[2.1.0]pentane and bicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass、K. C. Bishop

  DOI：10.1021/ja00290a041

  日期：1985.2
• A New Photochemical Route to Cyclopropanes
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1064::aid-anie10640>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.16
• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。