3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2,4-pentane-2,4-dione | 72709-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2,4-pentane-2,4-dione
• 英文别名: (1-acetyl-2-oxo-propyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester；(1-Acetyl-2-oxo-propyl)-hydrazin-N,N'-dicarbonsaeure-diaethylester；3-(α.β-Dicarbaethoxy-hydrazino)-pentandion-(2.4)；ms-(α.β-Dicarbaethoxy-hydrazino)-acetylaceton；Diethyl 1-(2,4-dioxopentan-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-(2,4-dioxopentan-3-yl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 72709-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 274.274
• InChiKey: MPWFVSQATYEJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2,4-pentane-2,4-dione 在 硝酸 、 三氟乙酸 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.58h， 以48%的产率得到1-dinitromethyl-1,2-dicarboethoxyhydrazine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 indium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2,4-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下InCl 3 / SiO 2催化1,3-二羰基化合物的α-氨基化

  摘要：

  多种1,3-二羰基化合物在微波辐射和无溶剂条件下，在用三氯化铟浸渍的硅胶表面上，通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行平滑的α-氨基化反应。观察到产率提高和反应速率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.156

文献信息

• Silica aerogel-iron oxide nanocomposites: recoverable catalysts in conjugate additions and in the Biginelli reaction
  作者：Sandra Martı́nez、Miriam Meseguer、Lluı́s Casas、Elisenda Rodrı́guez、Elies Molins、Marcial Moreno-Mañas、Anna Roig、Rosa M Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00051-6

  日期：2003.2

  Ferrihydrite silica aerogels containing 11–13% iron and a surface area of 500–600 m2/g are catalysts for the title reactions. They are recovered and reused without loss of activity.

  含有11-13％的铁和500-600 m 2 / g表面积的三水铁硅石气凝胶是标题反应的催化剂。它们可以被回收并重新使用而不会损失活动。
• Diels, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 429, p. 54
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed Michael additions of .beta.-dicarbonyls
  作者：John H. Nelson、Peter N. Howells、George C. DeLullo、George L. Landen、Ronald A. Henry

  DOI：10.1021/jo01295a017

  日期：1980.3
• Diels, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1528
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition to diethyl azodicarboxylate under organic-perfluorinated biphasic homogeneous catalysis by nickel(II) species
  作者：Miriam Meseguer、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00549-9

  日期：2000.5

  The nickel(II) complex of the Schiff base of salicylaldehyde and 4-perfluorodecylaniline catalyzes the conjugate addition of beta-diketones to electron-deficient substrates. Electrophilic amination with azodicarboxylate affords quaternary centers. The catalyst is recovered in solution and reutilized. Isolation of reaction products is very simple and does not require chromatography. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.