Methyl <(R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl>keton | 89155-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl <(R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl>keton
• 英文别名: (4R)-4-acetyl-3,3,4-trimethylcyclopentene；methyl (R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl ketone；(R)-methyl 1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl ketone；(R)-1-(1.2.2-trimethyl-cyclopent-3-yl)-ethanone-(1)；(R)-1-(1.2.2-Trimethyl-cyclopent-3-yl)-aethanon-(1)；1-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 89155-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KXXFMBXPMIMYTI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <(R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl>keton 在 sodium hydroxide 、 diisopinocampheylborane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (5R,,5'R)-Capsorubon
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl <(R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl>keton
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING A 2-(1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-2-OXOETHYL CARBOXYLATE COMPOUND AND HYDROXYMETHYL 1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL KETONE, AND A HALOMETHYL (1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL) KETONE COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210114960A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  A process for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound of the following general formula (6), wherein R represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising esterifying a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl compound of the following general formula (5), wherein X represents a hydroxyl group or a halogen atom, to form the 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound (6).

  制备一种具有以下通用式（6）的2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基羧酸酯化合物的方法，其中R代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括酯化以下通用式（5）的2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基化合物，其中X代表羟基或卤原子，以形成2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基羧酸酯化合物（6）。
• Processes for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound and hydroxymethyl 1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl ketone, and a halomethyl (1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl) ketone compound
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11530176B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  A process for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound of the following general formula (6), wherein R represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising esterifying a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl compound of the following general formula (5), wherein X represents a hydroxyl group or a halogen atom, to form the 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound (6).

  一种制备下通式(6)的 2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧代乙基羧酸酯化合物的工艺，其中 R 代表具有 1 至 9 个碳原子的一价烃基，该工艺包括将下通式(5)的 2-(1、2，2-三甲基-3-环戊烯基）-2-氧代乙基化合物，其中 X 代表羟基或卤原子，形成 2-（1，2，2-三甲基-3-环戊烯基）-2-氧代乙基羧酸酯化合物（6）。
• Chopra, Akash K.; Khare, Anakshi; Moss, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1383 - 1388
  作者：Chopra, Akash K.、Khare, Anakshi、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer; Theilacker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 36,47
  作者：Meisenheimer、Theilacker

  DOI：——

  日期：——
• Sex pheromone of the aerial root mealybug, Pseudococcus baliteus: A unique monoterpenoid containing an α-hydroxyketone moiety
  作者：Jun Tabata、Tsunashi Kamo、Tomohiro Watanabe、Takeshi Kinsho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151802

  日期：2020.4

  A single compound that elicited an electrophysiological response from conspecific male antennae was isolated from volatiles emitted by adult females of the aerial root mealybug, Pseudococcus baliteus. Mass spectrometry and nuclear resonance spectroscopy analyses, as well as enantioselective syntheses, revealed the structure to be 2-((S)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl (S)-2-methylbutyrate. This ester, which is a hitherto-unknown monoterpene with an alpha-hydroxyketone moiety, displayed attractiveness to adult males and was concluded to be the P. baliteus sex pheromone. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.